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药物详细合成路线

Name TRK-710
Chemical Name (SP-4-3)-[3-Acetyl-5(S)-methyl-2,4(3H,5H)-furandionato-O3,O4][1(R),2(R)-cyclohexanediamine-N,N]platinum(1+) salt with 3-acetyl-5(S)-methyl-2,4(3H,5H)-furandione (1:1)
CAS 173903-27-0
Related CAS 180981-07-1 (cation), 173903-41-8 (hexafluorophosphate salt), 173903-42-9 (perchlorate salt), 17390
Formula C20H28N2O8Pt
Structure
Formula Weight 619.54476
Stage I 期临床
Company Toray (Originator)
Activity/Mechanism Oncolytic Drugs, Platinum Complexes
Syn. Route 2
Route 1
trk-710 was synthesized by reaction of [1(r),2(r)-cyclohexanediamine-n,n]dihydroxoplatinum(ii), (i), with 3-acetyl-5(s)-methyltetrahydrofuran-2,4-dione (ii) in water.
List of intermediates No.
3-amino-6-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-triazin-5-ylamine (i)
3-amino-6-(2,3-dichlorophenyl)-2-isopropyl-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5-ylamine (ii)
Reference 1:
    hoshi, a.; casta?er, j.; trk-710. drugs fut 1997, 22, 1, 38.
Reference 2:
    hata, g.; mutoh, m.; hashimoto, h. (toray industries, inc.); novel platinum(ii) complex and drug for treating malignant tumor. ep 0457921; jp 1991500696; us 5302587; wo 9109041 .

Route 2
trk-710 was synthesized by reaction of the platinum complex (i) with 3-acetyl-4-hydroxy-5(s)-methylfuran-2(5h)-one (ii) by means of silver sulfate and barium hydroxide in water.
List of intermediates No.
(1r)-1-[(2r,5r)-5-(benzyloxy)tetrahydro-2-furanyl]-1-tridecanol (i)
(1s,3z,8s,9s,10r,11r)-9-(benzyloxy)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-hydroxy-8,10,12,12-tetramethyl-1-[(e)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-3-tridecenyl acetate (ii)
Reference 1:
    kawai, h.; et al.; synthesis and platinum complexes containing 3-acyltetronic acid derivatives as ligand and its antitumor activity. symp med chem 1999, abst 2p-21.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名TRK-710;英文名TRK-710;CAS[173903-27-0]

 
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