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药物详细合成路线

Name Idebenone;QSA-10;A-68500;CV-2619;Cerestabon;Mnesis;Avan
Chemical Name 2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-(10-hydroxydecyl)-1,4-benzoquinone
CAS 58186-27-9
Related CAS
Formula C19H30O5
Structure
Formula Weight 338.44795
Stage 上市-1986
Company Takeda (Originator), TAP (Originator), Seber (Licensee)
Activity/Mechanism Alzheimers Dementia, Treatment of , Cognition Disorders, Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS, Antioxidants, Calcium Channel Modulators
Syn. Route 2
Route 1
the radical alkylation of 2,3-dimethoxy-5-methylbenzoquinone (i) with bis(11-acetoxyundecanoyl)peroxide (ii) at 85-90 c gives 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(10-acetoxydecyl)benzoquinone (iii), which is hydrolyzed with concentrated hcl in methanol.
List of intermediates No.
ethyl (3r)-1-(2-[[2,2-bis(3-methyl-2-thienyl)vinyl]oxy]ethyl)-3-piperidinecarboxylate (i)
ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-(diethoxyphosphoryl)propanoate (ii)
ethyl 2-(4-bromobenzyl)acrylate (iii)
Reference 1:
    watanabe, m.; imada, i. (takeda chemical industries, ltd.); method of producing quinone derivatives. ep 0058057; jp 57131735; us 4831265 .

Route 2
the friedel-kraft condensation of 3,4,5-trimethoxytoluene (i) with ethyl 9-chloroformylnonanoate (ii) by means of alcl3 in nitrobenzene gives 9-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methylbenzoyl)nonanoic acid (iii), which is reduced with zn in refluxing aqueous hcl yielding 10-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)decanoic acid (iv). the oxidation of (iv) with potassium nitrosodisulfonate in water-acetone affords 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(9-carboxynonyl)benzoquinone (v), which is esterified with ethanol hcl to the corresponding ethyl ester (vi). finally, this compound is reduced with lialh4 in ether.
List of intermediates No.
n-[5-(aminomethyl)-2-(methylsulfanyl)-4-pyrimidinyl]-n-cyclopentylamine; 5-(aminomethyl)-n-cyclopentyl-2-(methylsulfanyl)-4-pyrimidinamine (i)
1-cyclopentyl-7-(methylsulfanyl)-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1h)-one (ii)
1-cyclopentyl-7-(methylsulfinyl)-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1h)-one (iii)
1-(4-aminophenyl)-4-piperidinol (iv)
1-cyclopentyl-7-[4-(4-hydroxy-1-piperidinyl)anilino]-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1h)-one (v)
ethyl (e)-2-cyano-3-ethoxy-2-propenoate (vi)
Reference 1:
    morimoto, h.; imada, i.; watanabe, m.; kawada, m. (takeda chemical industries, ltd.); aralkyl carboxylic acid compounds. be 0828622; de 2519730; fr 2269333; fr 2293194; jp 50148325; us 4139545; us 4525361 .
Reference 2:
    imada, i.; nagaoka, a.; hirata, m. (takeda chemical industries, ltd.); method for therapy of ischemic disease. de 3049039; ep 0031727; jp 56097223; us 4436753 .
Reference 3:
    serradell, m.n.; castaner, j.; blancafort, p.; cv-2619. drugs fut 1983, 8, 7, 583.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名艾地苯醌;英文名Idebenone;QSA-10;A-68500;CV-2619;Cerestabon;Mnesis;Avan;CAS[58186-27-9]

 
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