有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 技术交易 | 药物合成 |
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name Retigabine;GKE-841;ADD-230001;D-20443(as dihydrochloride);D-23129
Chemical Name N-[2-Amino-4-(4-fluorobenzylamino)phenyl]carbamic acid ethyl ester
CAS 150812-12-7
Related CAS 150812-13-8 (diHCl)
Formula C16H18FN3O2
Structure
Formula Weight 303.33916
Stage III 期临床
Company Asta Medica (Originator), Xcel (Licensee)
Activity/Mechanism ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Analgesic Drugs, Antiepileptic Drugs, NEUROLOGIC DRUGS, Neuropathic Pain, Treatment of, GABA Aminotransferase Inhibitors, Voltage-Gated KCNQ Channel Activators
Syn. Route 1
Route 1
the synthesis of d-23129 is shown in scheme 22750501a.reaction of 4-nitroaniline (i) with chloroformic acid ethyl ester gives n-(4-nitrophenyl)carbamic acid ethyl ester (ii), which is reduced with h2 over pd/c in isopropyl acohol, yielding the corresponding 4-amino-derivative (iii). this compound is transformed with phthalic acid anhydride in acetic acid into the phthalimide (iv), which is nitrated with fuming nitric acid to the nitro derivative (v). the phthalimide (v) is cleaved up with hydrazine hydrate in dimethoxyethane to the derivative (vi). condensation of (vi) with 4-fluorobenzaldehyde in refluxing toluene gives the benzylidene aniline derivative (vii), which is reduced with sodium borohydride in dme/ethanol and subsequently with h2/raney-nickel in dimethoxyethane, yielding d-23129.
List of intermediates No.
tert-butyl (3r,5r)-7-[3-(anilinocarbonyl)-5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-4-phenyl-1h-pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate (i)
n-(4-chloro-2-cyano-3-[[(2-methyl-8-quinolinyl)oxy]methyl]phenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2h-isoindol-2-yl)-n-methylacetamide (ii)
2-amino-n-(4-chloro-2-cyano-3-[[(2-methyl-8-quinolinyl)oxy]methyl]phenyl)-n-methylacetamide (iii)
(e)-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenoyl chloride (iv)
[(4s)-4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]lithium (v)
4-[(4s)-4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobutyric acid (vi)
5-bromo-1-[(4s)-4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1,4-pentanedione (vii)
Reference 1:
    frank, a.; karn, h.; spanig, h. (abbott gmbh & co. kg); production of 1-hydroxyalkyl-5-nitroimidazoles. de 2359625; fr 2253019; gb 1481349 .
Reference 2:
    frank, a.; dockner, t.; karn, h. (abbott gmbh & co. kg); process for the preparation of 1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole of high purity. ep 0150407 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名瑞替加滨;英文名Retigabine;GKE-841;ADD-230001;D-20443(as dihydrochloride);D-23129;CAS[150812-12-7]

 
推荐VIP企业
无锡景耀生物科技有限公司
杭州卢普生物科技有限公司
宁波赛伦化工有限公司
苏州昊赛生物科技有限公司
北京嘉盛扬医药科技有限公司
上海泽涵生物医药科技有限公司
河北固安三利化工公司
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
唐山盛源泽兴化工有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
热门文章
重磅!康方生物PD-1/CTL
新锐!858 Therapeu
CRISPR先驱创立,专注开发
刚刚!FDA发布仿制药溶出新规
剑指强生Rybrevant,武
基石药业正式获纳入港股通 投资
新锐|7000万美元A轮融资,
CMC专栏:固体分散技术知多少
旨在肝癌,罗氏PD-1/LAG
新锐!2500万美元种子轮融资
未被满足需求的IBD领域,重磅
附PPT!Pfizer以22.
新锐!超持续疼痛平台公司完成6
2021H1:国内上市药企AP
重磅:基因治疗新锐朗信生物启动
重磅!4.4亿美元B轮融资,F
重磅!蛋白质组学公司完成800
新锐!Vanqua Bio以8
深度分析甲基二磺隆实际应用,不
这儿有对年度最佳CP待磕!mR
 友情链接
有机化学人才网  
首页 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明