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药物详细合成路线

Name Imatinib mesylate;GGP-57148B;STI-571;CGP-57148(free base);Gleevec;Glivec
Chemical Name 4-(4-Methylpiperazin-1-ylmethyl)-N-[4-methyl-3-[4-(3-pyridyl)pyrimidin-2-ylamino]phenyl]benzamide methanesulfonate
CAS 220127-57-1
Related CAS 152459-95-5 (free base)
Formula C30H35N7O4S
Structure
Formula Weight 589.72195
Stage 上市-2001
Company Novartis (Orphan Drug), Novartis (Originator), M.D. Anderson Cancer Center (Not Determined), EORTC (Codevelopment), National Cancer Institute (Codevelopment)
Activity/Mechanism Bone Cancer Therapy, Brain Cancer Therapy, Colorectal Cancer Therapy, Gastric Cancer Therapy, Leukemia Therapy, Lung Cancer Therapy, Lymphocytic Leukemia Therapy, Myeloid Leukemia Therapy, Oncolytic Drugs, Ovarian Cancer Therapy, Small Cell Lung Cancer Therapy, Abl Kinase Inhibitors, Apoptosis Inducers, Inhibitors of Signal Transduction Pathways, KIT (C-KIT) Kinase Inhibitors, PDGFRalpha Inhibitors, PDGFRbeta Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 1-(3-pyridyl)ethanone (i) with dimethylformamide dimethylacetal (ii) gives 3-(dimethylamino)-1-(3-pyridyl)-2-propen-1-one (iii), which is cyclized with 1-(2-methyl-5-nitrophenyl)guanidine (iv) [obtained by reaction of 2-methyl-5-nitroaniline (v) with cyanamide (vi)] in refluxing isopropanol to yield the pyrimidine derivative (vii). reduction of the nitro group of (vii) with h2 over pd/c in thf affords the corresponding amino compound (viii), which is finally condensed with 4-(4-methylpiperazin-1-ylmethyl)benzoyl chloride (iv) in pyridine.
List of intermediates No.
2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1h-indol-3-yl]acetyl chloride (ii)
(2r,3s)-2,3,6-trichloro-2,3-dihydro-1,4-naphthalenedione (i)
methyl 6-hydroxy-7-[(1r,2s,3r,5s)-5-hydroxy-2-[(e,3r)-4-phenoxy-3-[(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)methyl]-1-butenyl]-3-[(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)methyl]cyclopentyl]-4-heptynoate (vi)
4,4,4-trifluorobutyl methanesulfonate (iii)
4,4,4-trifluoro-1-butanol (iv)
3-(2,3-dimethylphenoxy)phenyl 4,4,4-trifluoro-1-butanesulfonate (v)
3-[2,3-bis(bromomethyl)phenoxy]phenyl 4,4,4-trifluoro-1-butanesulfonate (vii)
dimethyl 4-(3-{[(4,4,4-trifluorobutyl)sulfonyl]oxy}phenoxy)-1,3-dihydro-2h-indene-2,2-dicarboxylate (viii)
4-(3-{[(4,4,4-trifluorobutyl)sulfonyl]oxy}phenoxy)-2-indanecarboxylic acid (ix)
Reference 1:
    castaner, j.; fernandez, r.; de bree, f.; sorbera, l.a.; imatinib mesilate. drugs fut 2001, 26, 6, 545.
Reference 2:
    buchdunger, e.; mett, h.; meyer, t.; lydon, n.b.; zimmermann, j.; potent and selective inhibitors of the abl-kinase: phenylaminopyrimidine (pap) derivatives. bioorg med chem lett 1997, 7, 2, 187.
Reference 3:
    zimmermann, j. (novartis ag); pyrimidine derivs. and process for their preparation. ep 0564409; jp 1994087834; us 5521184 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名甲磺酸伊马替尼;英文名Imatinib mesylate;GGP-57148B;STI-571;CGP-57148(free base);Gleevec;Glivec;CAS[220127-57-1]

 
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