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药物详细合成路线

Name Oxiracetam;CT-848;CGP-21690E;ISF-2522;Neuractiv;Oriest;Neuromet
Chemical Name 4-Hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
CAS 62613-82-5
Related CAS
Formula C6H10N2O3
Structure
Formula Weight 158.1582
Stage 上市-1987
Company GlaxoSmithKline (Originator)
Activity/Mechanism Cognition Disorders, Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS
Syn. Route 2
Route 1
the reaction of ethyl iminodiacetate (i) with 2-ethoxycarbonylacetyl chloride (ii) by means ot triethylamine in refluxing methylene chloride gives ethyl n-(2-ethoxycarbonylacetyl)iminodiacetate (iii), which is cyclized by means of sodium ethoxide in refluxing ethanol yielding ethyl 4-hydroxy-3-(ethoxycarbonyl)-delta3-pyrrolin-2-one-1-acetate (iv). the isomerization of (iv) with water in refluxing acetonitrile affords ethyl pyrrolidine-2,4-dione-1-acetate (v), which is reduced with nabh4 in dimethoxyethane to ethyl 4-hydroxypyrrolidine-2-one-1-acetate (vi). finally, this compound is treated with ammonia in methanol.
List of intermediates No.
tert-butyl 4-[(4r,7s,10s,13r,16s,19r)-19-[[(2r)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4-([[(4r,5r)-2-(4-[2-[(hydroperoxymethyl)amino]-2-oxoethoxy]phenyl)-4-methyl-1,3-dioxan-5-yl]amino]carbonyl)-16-(4-hydroxybenzyl)-7-[(1r)-1-hydroxyethyl]-13-(1h-indol-3 (ii)
5-(difluoromethoxy)-1h-benzimidazole-2-thiol; 5-(difluoromethoxy)-1h-benzimidazol-2-ylhydrosulfide (i)
2-([[5-(difluoromethoxy)-1h-benzimidazol-2-yl]sulfanyl]methyl)-3-methoxy-4-pyridinyl methyl ether; 5-(difluoromethoxy)-2-[[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methyl]sulfanyl]-1h-benzimidazole (iii)
3,4-dimethoxy-2-pyridinecarbonitrile (iv)
methyl 3,4-dimethoxy-2-pyridinecarboxylate (v)
2-(chloromethyl)-3-methoxy-4-pyridinyl methyl ether; 2-(chloromethyl)-3,4-dimethoxypyridine (vi)
Reference 1:
    pifferi, g.; pinza, m.; cyclic gaba [4-aminobutyric acid]-gabob[4-amino-3-hydroxybutyric acid] analogs. i. synthesis of new 4-hydroxy-2-pyrrolidinone derivatives. farmaco 1977, 32, 8, 602-613.
Reference 2:
    pifferi, g.; pinza, m. (isf spa); pyrrolidine derivatives. de 2635853; fr 2320741; gb 1550160; nl 7608946; us 4118396 .
Reference 3:
    de angelis, l.; blancafort, p.; serradell, m.n.; castaner, j.; oxiracetam. drugs fut 1980, 5, 8, 405.

Route 2
the silylation of 3-hydroxy-4-aminobutyric acid (vii) with bistrimethylsilyl amine gives 3-(trimethylsilyloxy)-4-aminobutyric acid (viii), which is cyclized to 4-(trimethylsilyloxy)-2-pyrrolidinone (ix) by heating. the treatment of (ix) with ethyl bromoacetate (a) affords ethyl 4-(trimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-one-1-acetate (x), which by desilylation with hcl gives ethyl 4-hydroxypyrrolidine-2-one-1-acetate (vi). finally, this compound is treated with ammonia in methanol.
List of intermediates No.
[(2r,3s,4s,5r)-5-(6-amino-2-fluoro-9h-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl]methyl diethyl phosphate (a)
2-(chloromethyl)-3-methoxy-4-pyridinyl methyl ether; 2-(chloromethyl)-3,4-dimethoxypyridine (vi)
(vii)
(viii)
(ix)
(x)
Reference 1:
    banfi, s.; et al. (isf spa); preparation of pyrrolidine and pyrrolidin-2-one derivatives. de 2758937; de 2758939; es 466856; fr 2380257; gb 1588075; jp 53101367; us 4173569 .
Reference 2:
    de angelis, l.; blancafort, p.; serradell, m.n.; castaner, j.; oxiracetam. drugs fut 1980, 5, 8, 405.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名奥拉西坦;英文名Oxiracetam;CT-848;CGP-21690E;ISF-2522;Neuractiv;Oriest;Neuromet;CAS[62613-82-5]

 
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