有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 技术交易 | 药物合成 |
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name Sitaxsentan sodium;TBC-11251;Thelin
Chemical Name N-(4-Chloro-3-methylisoxazol-5-yl)-2-[2-(6-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl]thiophene-3-sulfonamide sodium salt
CAS 210421-74-2
Related CAS 184036-34-8 (free acid), 215501-46-5 (phosphate (1:1) salt)
Formula C18H14ClN2NaO6S2
Structure
Formula Weight 476.89288
Stage 上市-2006
Company Encysive Pharmaceuticals (Originator), LG Chem (Licensee)
Activity/Mechanism CARDIOVASCULAR DRUGS, Heart Failure Therapy, Hypertension, Treatment of, Pulmonary Hypertension, Treatment of, Endothelin ETA Receptor Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 3-(chlorosulfonyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (i) with 4-chloro-3-methylisoxazol-5-amine by means of nah in thf gives the corresponding sulfonamide (iii), which is hydrolyzed with naoh in methanol to yield the expected carboxylic acid (iv). the reaction of (iv) with n,o-dimethylhydroxylamine and carbonyldiimidazole (cdi) in thf affords the corresponding amide (v), which is finally condensed with the grignard reagent 6-methyl-1,3-benzodioxol-5-ylmethyl magnesium chloride (vi) in thf. the intermediate grignard reagent (vi) is obtained by chloromethylation of 5-methyl-1,3-benzodioxole (vii) with formaldehyde and hcl, giving 5-(chloromethyl)-6-methyl-1,3-benzodioxole (viii), followed by reaction of this compound with mg in thf.
List of intermediates No.
4-bromo-2-methylphenyl isothiocyanate; 4-bromo-1-isothiocyanato-2-methylbenzene (ii)
3,3-diethoxypropylamine; 3,3-diethoxy-1-propanamine (i)
n-(4-bromo-2-methylphenyl)-n-(3,3-diethoxypropyl)thiourea (iii)
1-(4-bromo-2-methylphenyl)-1h-imidazol-2-ylhydrosulfide; 1-(4-bromo-2-methylphenyl)-1h-imidazole-2-thiol (iv)
6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]-9h-purin-2-amine; 6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]-9h-purin-2-ylamine (v)
2-[2-(2-amino-6-chloro-9h-purin-9-yl)ethyl]-1,3-propanediol (vi)
4-(2-amino-6-chloro-9h-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)butyl isopropyl carbonate (viii)
4-(2-amino-6-chloro-9h-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)butyl isopropyl carbonate (vii)
Reference 1:
    okun, i.; keller, k.m.; brock, t.; kogan, t.p.; stavros, f.; chan, m.f.; mong, s.; raju, b.; dixon, r.a.f.; wu, c.; discovery of tbc11251, a potent, long acting, orally active endothelin receptor-a selective antagonist. j med chem 1997, 40, 11, 1690-97.
Reference 2:
    leeson, p.a.; casta?er, j.; graul, a.; sitaxsentan sodium. drugs fut 2000, 25, 2, 159.
Reference 3:
    chan, m.f.; raju, b.g.; kois, a.; verner, e.j.; wu, c.; castillo, r.s.; yalamoori, v.; balaji, v.n. (texas biotechnology corp.); thienyl-, furyl-, pyrrolyl- and biphenylsulfonamides and derivs. thereof that modulate the activity of endothelin. ep 0819125; jp 1999507015; wo 9631492 .
Reference 4:
    blok, n.; keller, k.; wu, c.; kogan, t.; woodard, p. (texas biotechnology corp.); sulfonamides for treatment of endothelin-mediated disorders. ep 0980369; us 5783705; wo 9849162 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名司他生坦钠;英文名Sitaxsentan sodium;TBC-11251;Thelin;CAS[210421-74-2]

 
推荐VIP企业
无锡景耀生物科技有限公司
杭州卢普生物科技有限公司
宁波赛伦化工有限公司
苏州昊赛生物科技有限公司
北京嘉盛扬医药科技有限公司
上海泽涵生物医药科技有限公司
河北固安三利化工公司
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
北京富安凯科技有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
热门文章
呋虫胺和烯啶虫胺继续扩作
华南地区环氧丙烷市场稳定
华东地区丁二烯市场盘整
苯胺跌势难改
损失或超6千万!这家上市公司被
丰山集团正式挂牌,发行首日秒封
丙炔氟草胺领军“其他PPO抑制
华北地区醋酸价格整体上调
山东地区环氧丙烷市场稳定
醋酸市场供需平衡
吡丙醚和氟啶虫酰胺继续扩作
嘧菌胺获欧盟批准开展再评审,但
PTA 回调为主
新型“超分子纳米囊”可减少农药
红太阳子公司南京生化完成增资工
华中地区甲苯行情暂稳
东北地区甲苯行情暂稳
装置集中检修 丁酮强势上涨难持
关于农药登记有关行政许可办理系
新增一家毒氟磷制剂登记企业
 友情链接
有机化学人才网  
首页 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明