有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 技术交易 | 药物合成 |
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name Sitaxsentan sodium;TBC-11251;Thelin
Chemical Name N-(4-Chloro-3-methylisoxazol-5-yl)-2-[2-(6-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl]thiophene-3-sulfonamide sodium salt
CAS 210421-74-2
Related CAS 184036-34-8 (free acid), 215501-46-5 (phosphate (1:1) salt)
Formula C18H14ClN2NaO6S2
Structure
Formula Weight 476.89288
Stage 上市-2006
Company Encysive Pharmaceuticals (Originator), LG Chem (Licensee)
Activity/Mechanism CARDIOVASCULAR DRUGS, Heart Failure Therapy, Hypertension, Treatment of, Pulmonary Hypertension, Treatment of, Endothelin ETA Receptor Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 3-(chlorosulfonyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (i) with 4-chloro-3-methylisoxazol-5-amine by means of nah in thf gives the corresponding sulfonamide (iii), which is hydrolyzed with naoh in methanol to yield the expected carboxylic acid (iv). the reaction of (iv) with n,o-dimethylhydroxylamine and carbonyldiimidazole (cdi) in thf affords the corresponding amide (v), which is finally condensed with the grignard reagent 6-methyl-1,3-benzodioxol-5-ylmethyl magnesium chloride (vi) in thf. the intermediate grignard reagent (vi) is obtained by chloromethylation of 5-methyl-1,3-benzodioxole (vii) with formaldehyde and hcl, giving 5-(chloromethyl)-6-methyl-1,3-benzodioxole (viii), followed by reaction of this compound with mg in thf.
List of intermediates No.
4-bromo-2-methylphenyl isothiocyanate; 4-bromo-1-isothiocyanato-2-methylbenzene (ii)
3,3-diethoxypropylamine; 3,3-diethoxy-1-propanamine (i)
n-(4-bromo-2-methylphenyl)-n-(3,3-diethoxypropyl)thiourea (iii)
1-(4-bromo-2-methylphenyl)-1h-imidazol-2-ylhydrosulfide; 1-(4-bromo-2-methylphenyl)-1h-imidazole-2-thiol (iv)
6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]-9h-purin-2-amine; 6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]-9h-purin-2-ylamine (v)
2-[2-(2-amino-6-chloro-9h-purin-9-yl)ethyl]-1,3-propanediol (vi)
4-(2-amino-6-chloro-9h-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)butyl isopropyl carbonate (viii)
4-(2-amino-6-chloro-9h-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)butyl isopropyl carbonate (vii)
Reference 1:
    okun, i.; keller, k.m.; brock, t.; kogan, t.p.; stavros, f.; chan, m.f.; mong, s.; raju, b.; dixon, r.a.f.; wu, c.; discovery of tbc11251, a potent, long acting, orally active endothelin receptor-a selective antagonist. j med chem 1997, 40, 11, 1690-97.
Reference 2:
    leeson, p.a.; casta?er, j.; graul, a.; sitaxsentan sodium. drugs fut 2000, 25, 2, 159.
Reference 3:
    chan, m.f.; raju, b.g.; kois, a.; verner, e.j.; wu, c.; castillo, r.s.; yalamoori, v.; balaji, v.n. (texas biotechnology corp.); thienyl-, furyl-, pyrrolyl- and biphenylsulfonamides and derivs. thereof that modulate the activity of endothelin. ep 0819125; jp 1999507015; wo 9631492 .
Reference 4:
    blok, n.; keller, k.; wu, c.; kogan, t.; woodard, p. (texas biotechnology corp.); sulfonamides for treatment of endothelin-mediated disorders. ep 0980369; us 5783705; wo 9849162 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名司他生坦钠;英文名Sitaxsentan sodium;TBC-11251;Thelin;CAS[210421-74-2]

 
推荐VIP企业
无锡景耀生物科技有限公司
杭州卢普生物科技有限公司
宁波赛伦化工有限公司
苏州昊赛生物科技有限公司
北京嘉盛扬医药科技有限公司
上海泽涵生物医药科技有限公司
河北固安三利化工公司
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
北京富安凯科技有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
热门文章
FDA 批准首个产后抑郁症治疗
丁香播报:布洛芬和对乙酰氨基酚
《β受体阻滞剂在高血压应用中的
受响水爆炸影响,原药市场供需矛
江苏一化工企业发生爆炸,曾被列
拜耳的19.5亿欧元究竟花在了
FDA 批准罗氏肿瘤免疫疗法
带你认识第一款专门治疗产后抑郁
润丰股份致力于打造欧盟农化品活
欧盟批准罗氏血友病药物 Hem
山东地区醋酸价格
华北地区丁二烯市场报盘走高
陕西地区醋酸价格
华北地区醋酸价格
华东地区BDO市场弱势整理
华东地区邻苯市场行情维稳
山东地区二氯甲烷市场价格上调
华东地区BDO市场商谈整理
河北地区醋酸价格
河北地区醋酸价格
 友情链接
有机化学人才网  
首页 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明