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药物详细合成路线

Name Sitaxsentan sodium;TBC-11251;Thelin
Chemical Name N-(4-Chloro-3-methylisoxazol-5-yl)-2-[2-(6-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl]thiophene-3-sulfonamide sodium salt
CAS 210421-74-2
Related CAS 184036-34-8 (free acid), 215501-46-5 (phosphate (1:1) salt)
Formula C18H14ClN2NaO6S2
Structure
Formula Weight 476.89288
Stage 上市-2006
Company Encysive Pharmaceuticals (Originator), LG Chem (Licensee)
Activity/Mechanism CARDIOVASCULAR DRUGS, Heart Failure Therapy, Hypertension, Treatment of, Pulmonary Hypertension, Treatment of, Endothelin ETA Receptor Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 3-(chlorosulfonyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (i) with 4-chloro-3-methylisoxazol-5-amine by means of nah in thf gives the corresponding sulfonamide (iii), which is hydrolyzed with naoh in methanol to yield the expected carboxylic acid (iv). the reaction of (iv) with n,o-dimethylhydroxylamine and carbonyldiimidazole (cdi) in thf affords the corresponding amide (v), which is finally condensed with the grignard reagent 6-methyl-1,3-benzodioxol-5-ylmethyl magnesium chloride (vi) in thf. the intermediate grignard reagent (vi) is obtained by chloromethylation of 5-methyl-1,3-benzodioxole (vii) with formaldehyde and hcl, giving 5-(chloromethyl)-6-methyl-1,3-benzodioxole (viii), followed by reaction of this compound with mg in thf.
List of intermediates No.
4-bromo-2-methylphenyl isothiocyanate; 4-bromo-1-isothiocyanato-2-methylbenzene (ii)
3,3-diethoxypropylamine; 3,3-diethoxy-1-propanamine (i)
n-(4-bromo-2-methylphenyl)-n-(3,3-diethoxypropyl)thiourea (iii)
1-(4-bromo-2-methylphenyl)-1h-imidazol-2-ylhydrosulfide; 1-(4-bromo-2-methylphenyl)-1h-imidazole-2-thiol (iv)
6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]-9h-purin-2-amine; 6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]-9h-purin-2-ylamine (v)
2-[2-(2-amino-6-chloro-9h-purin-9-yl)ethyl]-1,3-propanediol (vi)
4-(2-amino-6-chloro-9h-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)butyl isopropyl carbonate (viii)
4-(2-amino-6-chloro-9h-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)butyl isopropyl carbonate (vii)
Reference 1:
    okun, i.; keller, k.m.; brock, t.; kogan, t.p.; stavros, f.; chan, m.f.; mong, s.; raju, b.; dixon, r.a.f.; wu, c.; discovery of tbc11251, a potent, long acting, orally active endothelin receptor-a selective antagonist. j med chem 1997, 40, 11, 1690-97.
Reference 2:
    leeson, p.a.; casta?er, j.; graul, a.; sitaxsentan sodium. drugs fut 2000, 25, 2, 159.
Reference 3:
    chan, m.f.; raju, b.g.; kois, a.; verner, e.j.; wu, c.; castillo, r.s.; yalamoori, v.; balaji, v.n. (texas biotechnology corp.); thienyl-, furyl-, pyrrolyl- and biphenylsulfonamides and derivs. thereof that modulate the activity of endothelin. ep 0819125; jp 1999507015; wo 9631492 .
Reference 4:
    blok, n.; keller, k.; wu, c.; kogan, t.; woodard, p. (texas biotechnology corp.); sulfonamides for treatment of endothelin-mediated disorders. ep 0980369; us 5783705; wo 9849162 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名司他生坦钠;英文名Sitaxsentan sodium;TBC-11251;Thelin;CAS[210421-74-2]

 
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