有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 技术交易 | 药物合成 |
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name Netilmicin sulfate;Sch-20569;Certomycin;Zetamicin;Netillin;Netromicine;Netromycin
Chemical Name O-3-Deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-beta-L-arabinopyranosyl-(1--6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1--4)]-2-deoxy-N1-ethyl-D-streptamine sulfate (2:5)
CAS 56391-57-2
Related CAS 56391-56-1 (free base)
Formula C42H92N10O34S5
Structure
Formula Weight 1441.56814
Stage 上市-1981
Company Schering-Plough (Originator), Essex (Not Determined), Menarini (Licensee)
Activity/Mechanism Antibacterial Drugs, ANTIINFECTIVE THERAPY
Syn. Route 2
Route 1
by alkylation of sisomicin (i) with acetaldehyde (ii) and sodium cyanoborohydride in water with some sulfuric acid.
List of intermediates No.
n-[(3as,5s,6r,6ar)-5-[(4r)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-n-(2-chloroethyl)urea (ii)
[(2s,3s)-3-isopropyloxiranyl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidoate (i)
(1s)-2-methyl-1-[(4r)-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-1-propanol (iii)
Reference 1:
    castaner, j.; loren, j.g.; netilmicin. drugs fut 1978, 3, 7, 527.
Reference 2:
    wright, j.j.; synthesis of 1-n-ethylsisomicin: a broad-spectrum semisynthetic aminoglycoside antibiotic. j chem soc chem commun 1976, 6, 206-208.
Reference 3:
    daniels, p.j.l.; testa, r.; tattanahalli, l.; mallams, a.k.; wright, j.j.; weinstein, m.j.; wagman, g.h. (schering corp.); novel pseudotrisaccharides and methods for their production. de 2437160; fr 2240015; gb 1473733; us 4029882 .

Route 2
the selective triacetylation of sisomicin (i) with zinc acetate, acetic anhydride and tea in methanol/thf gives the triacetate (ii), which is then alkylated with acetic acid and nabh4 in chloroform, affording 1-n-ethyl-3,2,6-tri-n-acetylsisomicin (iii). finally, this compound is deacetylated by means of refluxing aqueous naoh.
List of intermediates No.
[(2s,3s)-3-isopropyloxiranyl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidoate (i)
n-(8-amino-3,4-dimethyl-1-oxo-1,2-dihydro-7-isoquinolinyl)-n-(2,6-dichlorophenyl)thiourea (ii)
2,6-dichlorobenzenesulfonyl chloride (iii)
Reference 1:
    nam, g.; et al.; an efficient and selective 1-n-monoethylation of sisomicin: process development of netilmicin. org process res dev 2002, 6, 1, 78.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名硫酸奈替米星;英文名Netilmicin sulfate;Sch-20569;Certomycin;Zetamicin;Netillin;Netromicine;Netromycin;CAS[56391-57-2]

 
推荐VIP企业
无锡景耀生物科技有限公司
杭州卢普生物科技有限公司
宁波赛伦化工有限公司
苏州昊赛生物科技有限公司
北京嘉盛扬医药科技有限公司
上海泽涵生物医药科技有限公司
河北固安三利化工公司
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
北京富安凯科技有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
热门文章
颖泰/托球发布年报!营收上涨,
5家上市公司发布2018年年报
河北省4家企业获农药生产许可证
华东地区丁二烯市场价格走高
山东地区二氯甲烷市场价格暂稳
华东地区醋酸价格
华北地区BDO市场商谈重心下移
华南地区BDO市场行情僵持整理
PTA止跌在眼前
华东地区BDO市场平稳整理
华东地区己二酸市场小幅下行
江苏地区二氯甲烷价格下调
江西地区二氯甲烷价格暂稳
华东地区BDO市场商谈整理
山东地区木薯酒精市场稳定
江苏地区醋酸价格
华北地区BDO市场低位整理
江苏地区醋酸价格
山东地区二氯甲烷价格动态
江苏地区醋酸价格下调
 友情链接
有机化学人才网  
首页 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明