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药物详细合成路线

Name Memantine hydrochloride;SUN-Y7017;NMI-131;D-145;Namenda;Axura;Ebixa;Akatinol
Chemical Name 3,5-Dimethyl-1-adamantanamine hydrochloride;3,5-Dimethyltricyclo[3,3,1,1(3,7)]decan-1-amine hydrochloride
CAS 41100-52-1
Related CAS 19982-08-2 (free base)
Formula C12H22ClN
Structure
Formula Weight 215.76884
Stage 上市-1982
Company Merz (Originator), Allergan (Not Determined), Daiichi Suntory Pharma (Licensee), Forest (Licensee), Lundbeck (Licensee), Neurobiological Technologies (Licensee), National Institutes of Health (Codevelopment)
Activity/Mechanism AIDS Dementia, Treatment of, Alzheimers Dementia, Treatment of , ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Analgesic Drugs, Antiglaucoma Agents, Antispastic Drugs, Antispastic Drugs and Drugs for Muscle Spasms, Cognition Disorders, Treatment of, Diabetic Neuropathy, Agents for, ENDOCRINE DRUGS, Neurodegenerative Diseases, Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS, Neuropathic Pain, Treatment of, OCULAR MEDICATIONS, Ophthalmic Drugs, Prion Diseases, Treatment of, Senile Dementia, Treatment of, Treatment of Diabetic Complications, Vascular Dementia, Treatment of, NMDA Antagonists
Syn. Route 2
Route 1
by heating of 3,5-dimethyl-1-chloroadamantane (i) with urea (ii) at 165-85 c.
List of intermediates No.
[1,1-biphenyl]-4-yl(phenyl)methanone (ii)
2-(2-[4-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]-1-piperazinyl]ethoxy)acetamide (i)
Reference 1:
    burkhard, j.; landa, s.; cz 146405 .
Reference 2:
    peteri, d.; scherm, a. (merz pharmaceuticals gmbh); process for the preparation of 1,3,5-trisubstd. adamantan derivs.. de 2318461 .
Reference 3:
    castaner, j.; thorpe, p.; memantine. drugs fut 1976, 1, 9, 427.

Route 2
the reaction of 1-bromo-3,5-dimethyladamantane (i) with li in ethyl ether gives the corresponding lithium derivative, which is treated with nh2-cl (ii) to afford the target 1-aminoadamantane.
List of intermediates No.
Reference 1:
    kraus, g.a. (iowa state university); method for the synthesis of adamantane amines. us 5599998 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名3,5-二甲基金刚胺盐酸盐;英文名Memantine hydrochloride;SUN-Y7017;NMI-131;D-145;Namenda;Axura;Ebixa;Akatinol;CAS[41100-52-1]

 
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