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药物详细合成路线

Name Tegaserod maleate;HTF-919;SDZ-HTF-919;Zelnorm;Zelmac
Chemical Name 2-[(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)methylene]-N-pentylhydrazinecarboximidamide monomaleate
      1-(5-Methoxy-1H-indol-3-ylmethyleneamino)-3-pentylguanidine monomaleate
CAS 189188-57-6
Related CAS 145158-71-0 (free base)
Formula C20H27N5O5
Structure
Formula Weight 417.46869
Stage 撤市-2007
Company Novartis (Originator), Bristol-Myers Squibb (Codevelopment)
Activity/Mechanism Constipation, Agents for, Esophageal Diseases, Treatment of, Gastric Emptying Disorders,Treatment of of, Gastroesophageal Reflux Disease, Agents for, GASTROINTESTINAL DRUGS, Irritable Bowel Syndrome, Agents for, Non-Ulcer Dyspepsia, Agents for, Prokinetic Agents, 5-HT4 Partial Agonists
Syn. Route 1
Route 1
the alkylation of thiosemicarbazide (i) with methyl iodide in hot ethanol gives the corresponding s-methyl derivative (ii), which is treated with pentylamine (iii) in refluxing methanol to yield n1-amino-n3-pentylguanidine hydroiodide (iv). finally, this compound is condensed with 5-methoxy-1h-indole-3-carbaldehyde (v) by means of hcl in methanol.
List of intermediates No.
methyl (2r)-2-[(chlorosulfonyl)amino]-3-methylbutanoate (i)
2-[3-(4-[amino[(tert-butoxycarbonyl)imino]methyl]phenyl)-4,5-dihydro-5-isoxazolyl]acetic acid (iii)
2-[(3-aminopropyl)amino]-1-ethanol (ii)
3-(1-aziridinyl)propanenitrile (iv)
1-(3-aminopropyl)aziridine; 3-(1-aziridinyl)-1-propanamine; 3-(1-aziridinyl)propylamine (v)
Reference 1:
    pfannkuche, h.-j.; hoyer, d.; mattes, h.; klein, f.; giger, r.; gamse, r.; kloppner, e.; buchheit, k.-h.; the serotonin 5-ht4 receptor. 2. structure-activity studies of the indole carbazimidamide class of agonists. j med chem 1995, 38, 13, 2331.
Reference 2:
    silvestre, j.s.; graul, a.; casta?er, j.; tegaserod maleate . drugs fut 1999, 24, 1, 38.
Reference 3:
    giger, r. k. a.; mattes, h. (novartis ag; novartis deutschland gmbh); aminoguanidines. ep 0505322; us 5510353 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名马来酸替加色罗;英文名Tegaserod maleate;HTF-919;SDZ-HTF-919;Zelnorm;Zelmac;CAS[189188-57-6]

 
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