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药物详细合成路线

Name Sarafloxacin hydrochloride;A-57135(free base);A-56620;ABBOTT-56620;Saraflox
Chemical Name 1-(p-Fluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)quinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
CAS 91296-87-6
Related CAS 98105-99-8 (free base)
Formula C20H18ClF2N3O3
Structure
Formula Weight 421.83456
Stage 上市
Company Abbott (Originator), Solvay (Licensee)
Activity/Mechanism Antibacterial Drugs, ANTIINFECTIVE THERAPY, Quinolones
Syn. Route 1
Route 1
condensation of 7-chloro-1-(p-fluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3 carboxylic acid (i) with n-carboethoxypiperazine (ii) in hot 1-methyl-2-pyrrolidinone yields 7-(4-carboethoxypiperazinyl)-1-(p-fluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4 oxoquinoline-3-carboxylic acid (iii). hydrolysis of (iii) with aqueous sodium hydroxide in ethanol followed by treatment with dilute hydrochloric acid gives a-56620.
List of intermediates No.
1-(2-chloroethyl)-3-phenyl-2-imidazolidinone (i)
methyl 5-[(3ar,4r,5r,6as)-5-(acetoxy)-4-[(e,3s,4s)-3-(acetoxy)-4-methyl-1-octenyl]hexahydro-2h-cyclopenta[b]furan-2-ylidene]-6-[(chlorosulfonyl)amino]-6-oxohexanoate (ii)
methyl 5-[(3ar,4r,5r,6as)-5-(acetoxy)-4-[(e,3s,4r)-3-(acetoxy)-4-methyl-1-octenyl]hexahydro-2h-cyclopenta[b]furan-2-ylidene]-6-[(chlorosulfonyl)amino]-6-oxohexanoate (iii)
Reference 1:
    clairbone, a.k.; pihuleac, e.; nordeen, c.; fernandes, p.b.; pernet, a.; chu, d.t.w.; odonell, t.j.; a-56619 and a-56620: synthesis and antibacterial activities of the novel aryl-fluoro-quinolones and their analogs. 24th intersci conf antimicrob agents chemother (oct 8-10, washington, d.c) 1984, abs 72.
Reference 2:
    chu, d.t.w.; fernandes, p.b.; granneman, g.r.; abbott-56620. drugs fut 1985, 10, 7, 546.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸沙拉沙星;英文名Sarafloxacin hydrochloride;A-57135(free base);A-56620;ABBOTT-56620;Saraflox;CAS[91296-87-6]

 
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