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药物详细合成路线

Name Croconazole hydrochloride;Cloconazole hydrochloride;710674S;Pilzcin
Chemical Name 1-[1-[2-(3-Chlorophenyl)methoxy]phenyl]vinyl]-1H-imidazole monohydrochloride
CAS 77174-66-4
Related CAS 77175-51-0 (free base)
Formula C18H16Cl2N2O
Structure
Formula Weight 347.24702
Stage 上市-1986
Company Shionogi (Originator), Merz (Licensee)
Activity/Mechanism Antifungal Agents, ANTIINFECTIVE THERAPY
Syn. Route 1
Route 1
this 1-vinyl derivative (ii) is obtained by reaction of n,n-thionyldiimidazole (a) with o-hydroxyacetophenone (i) in dichloromethane at room temperature. treatment of (ii) with m-chlorobenzyl chloride (b) in the presence of koh in dmf gives the m-chlorobenzyl ether (iii). the hydrochloride can be prepared by treatment of (iii) with hcl in acoet.
List of intermediates No.
(2r,3s)-2-(azidomethyl)tetrahydro-3-furanol (iv)
(3s)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,4-dimethyl-6,6-diphenyl-5-hexen-1-ol (ii)
(3s)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,4-dimethyl-6,6-diphenyl-5-hexenal (iii)
1h-imidazol-5-ylmethanol (i)
hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(2h)-one (v)
Reference 1:
    ogata, m.; hamada, y.; takehara, m.; tawara, k.; matsumoto, h.; 1-[1-[2-[(3-chlorobenzyl)oxy]phenyl]vinyl]-1h-imidazole hydrochloride, a new potent antifungal agent. j med chem 1983, 26, 5, 768-770.
Reference 2:
    ogata, m.; tawara, k.; cloconazole hydrochloride. drugs fut 1985, 10, 6, 451.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸氯康唑;英文名Croconazole hydrochloride;Cloconazole hydrochloride;710674S;Pilzcin;CAS[77174-66-4]

 
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