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药物详细合成路线

Name SB-262470;NPS-2143
Chemical Name 2-Chloro-6-[3-[1,1-dimethyl-2-(2-naphthyl)ethylamino]-2(R)-hydroxypropoxy]benzonitrile
CAS 284035-33-2
Related CAS 324523-20-8 (monoHCl)
Formula C24H25ClN2O2
Structure
Formula Weight 408.93205
Stage 临床前
Company GlaxoSmithKline (Originator), NPS Pharmaceuticals (Originator)
Activity/Mechanism Bone Diseases, Treatment of, Bone Formation Stimulants, METABOLIC DRUGS, Treatment of Osteoporosis, Calcium Channel Blockers, Parathyroid Hormone Secretion Stimulants
Syn. Route 1
Route 1
nps-2143 can be obtained by coupling 2-chloro-6-[2(r)-oxiranylmethoxy]benzonitrile (i) with 1,1-dimethyl-2-(2-naphthyl)ethylamine (ii) in ethanol at 50-60 c.intermediates (i) and (ii) can be obtained as follows:a) treatment of 2-chloro-6-fluorobenzonitrile (iii) with 18-crown-6 and potassium acetate in refluxing acetonitrile, followed by hydrolysis with naoh in h2o provides 3-chloro-2-cyanophenol (iv), which is then condensed with 3-nitrobenzenesulfonic acid (2r)-2-oxiranylmethyl ester (v) in dmf by means of nah to furnish 2-chloro-6-[2(r)-oxiranylmethoxy]benzonitrile (i).b) treatment of 2-(aminomethyl)naphthalene (vi) with 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate in etoh, followed by the reaction of the resulting compound dissolved in dmso with the sodium salt obtained by treatment of 2-nitropropane (vii) with nah in meoh, gives the nitro derivative (viii). finally, reduction of the nitro group of (viii) by hydrogenation over ni raney in etoh yields 1,1,-dimethyl-2-(2-naphthyl)ethylamine (ii).
List of intermediates No.
ethyl 2-[4-(4-piperidinyloxy)phenyl]-2-(1,2,3,4-tetrahydro-7-isoquinolinyloxy)acetate (v)
(3ar,4r,5r,6ar)-4-[(benzyloxy)methyl]-6-bromo-5-[(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)methyl]hexahydro-2(1h)-pentalenone (vii)
(iii)
(iv)
(i)
(vi)
(2s,3r,4r,5s,6s)-4,5-bis(acetyloxy)-6-methyl-2-[(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy]tetrahydro-2h-pyran-3-yl acetate
(viii)
(ii)
Reference 2:
    sheehan, d.; del mar, e.g.; lago, m.a.; southall, l.s.; callahan, j.f.; kotecha, n.r.; thompson, m.; barmore, r.m.; keenan, r.m.; van wagenen, b.c. (glaxosmithkline inc.; glaxosmithkline plc; nps pharmaceuticals, inc.); method of using calcilytic cpds.. us 6022894 .
Reference 1:
    del fresno, m.; doggrell, s.a.; castaner, j.; nps-2143. drugs fut 2002, 27, 2, 140.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名2-氯-6-[(2R)-3-[[1,1-二甲基-2-(2-萘基)乙基]氨基]-2-羟基丙氧基]苯腈;英文名SB-262470;NPS-2143;CAS[284035-33-2]

 
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