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药物详细合成路线

Name Cefuroxime axetil;SN-407;CCI-15641;Lifurox;Zinat;Elobact;Ceftin;Zinnat;Maxitil
Chemical Name [6R-[6alpha,7beta(Z)]]-3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 1-(acetyloxy)ethyl ester
CAS 64544-07-6
Related CAS 55268-75-2 (free acid), 56238-63-2 (Na salt)
Formula C20H22N4O10S
Structure
Formula Weight 510.48314
Stage 上市-1987
Company GlaxoSmithKline (Originator)
Activity/Mechanism Antibiotics, ANTIINFECTIVE THERAPY, Cephalosporins
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of 3-hydroxymethyl-7-[2-(2-furyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid (i) with chlorosulfonyl isocyanate (ii) and then with sodium 2-ethylhexanoate gives sodium cefuroxime (iii), which is then treated with 1-bromoethyl acetate (iv) in dma.
List of intermediates No.
1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone (iv)
n-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)-n-[(z)-[2-(methylsulfanyl)-4-pyrimidinyl]methylidene]amine; n-[(z)-[2-(methylsulfanyl)-4-pyrimidinyl]methylidene]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine (i)
4-[1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)-4-(4-fluorophenyl)-1h-imidazol-5-yl]-2-(methylsulfonyl)pyrimidine; 4-[1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)-4-(4-fluorophenyl)-1h-imidazol-5-yl]-2-pyrimidinyl methyl sulfone (iii)
ethyl (2r)-2-[((2r)-3-(benzylsulfanyl)-2-[[(9h-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]propanoyl)amino]-2-phenylethanoate (ii)
Reference 1:
    gregson, m.; sykes, r.b. (glaxo group ltd.); cephalosporins antibiotics. de 2706413; fr 2340950; jp 52100494; us 4267320 .
Reference 2:
    crisp, h.a.; clayton, j.c. (glaxo group ltd.); amorphous form of cefuroxime ester. de 3327449; ep 0107276; fr 2531087; gb 2127401; jp 59044391; us 4562181; us 4820833; us 4994567; us 55013833 .
Reference 3:
    serradell, m.n.; castaner, j.; cefuroxime axetil. drugs fut 1985, 10, 2, 112.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名头孢呋辛酯;英文名Cefuroxime axetil;SN-407;CCI-15641;Lifurox;Zinat;Elobact;Ceftin;Zinnat;Maxitil;CAS[64544-07-6]

 
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