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药物详细合成路线

Name Ceftazidime;LY-139381;GR-20263;Fortam;Glazidim;Fortum;Modacin;Tazidime;Tazicef;Pentacef;Fortaz;Ceptaz
Chemical Name (6R,7R)-7-[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2(Z)-(1-carboxy-1-methylethyloxyimino)acetamido]-8-oxo-3-(1-pyridiniumylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate pentahydrate
CAS 78439-06-2
Related CAS
Formula C22H32N6O12S2
Structure
Formula Weight 636.66134
Stage 上市-1984
Company GlaxoSmithKline (Originator), Tanabe Seiyaku (Licensee)
Activity/Mechanism Antibiotics, ANTIINFECTIVE THERAPY, Cephalosporins
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of ethyl acetoacetate (i) with nano2 in acetic acid-water gives ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxobutyrate (ii), which is cyclized with thiourea (iii) by means of so2cl2 in methylene chloride yielding ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetate (iv). the treatment of (iv) with trityl chloride (v) and triethylamine in dmf affords ethyl 2-(hydroxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetate (vi), which by condensation with tert-butyl 2-bromo-2-methylpropionate (vii) by means of k2co3 in dmso is converted into ethyl 2-(2-tert-butoxycarbonyl-2-propyloxymino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetate (viii). the hydrolysis of (viii) with naoh in refluxing methanol gives 2-(2-tert-butoxycarbonyl-2-propyloxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetic acid (ix), which by condensation with tert-butyl 7-aminocephalosporanate (x) by means of 1-hydroxybenzotriazole and dicyclohexylcarbodiimide in dmf yields tert-butyl 7-[2-(2-tert-butoxycarbonyl-2-propyloxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetamido]cephalosporanate (xi). the hydrolysis of (xi) with trifluoroacetic acid in anisole affords 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(2-carboxy-2-propyloxyimino)acetamido]cephalosporanic acid (xii), which is finally treated with pyridine (a) and nai.
List of intermediates No.
methyl (1s,3as,4s,5s,7as)-4-(cyanomethyl)-7a-methyl-5-[(1r,3r,6r)-3-methyl-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-yl]octahydro-1h-indene-1-carboxylate (iii)
5-[4-hydroxy-2-(3-hydroxypentyl)-3,5,6-trimethylphenoxy]-2,2-dimethylpentanoic acid (i)
tert-butyl 4-[(3,4-difluorobenzoyl)amino]-2-(3-isobutyl-2-oxo-1-phenethyl-3-pyrrolidinyl)butanoate (iv)
[2-[2-(chloromethyl)-1h-imidazol-1-yl]-5-nitrophenyl](2-chlorophenyl)methanone (ii)
(3s)-3-(3-methylphenyl)-2,3-dihydro-1h-1,2-benzisothiazole-1,1-dione (v)
(2r)-2-[5-(hydroxymethyl)-2-nitrophenoxy]-1-(4-morpholinyl)-1-propanone (ix)
2-[[(9h-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]acetic acid (a)
(x)
1-(4-pyrimidinyl)-1-ethanone (vii)
(vi)
tert-butyl (3s)-3-[((2s)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl)amino]-5-bromo-4-oxopentanoate (viii)
2,3,5,6-tetrafluorophenol (xi)
tert-butyl (3s)-3-[((2s)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl)amino]-4-oxo-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoate (xii)
Reference 1:
    de 2921316 .
Reference 2:
    serradell, m.n.; blancafort, p.; casta?er, j.; ceftazidime. drugs fut 1981, 6, 10, 612.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名头孢他啶;英文名Ceftazidime;LY-139381;GR-20263;Fortam;Glazidim;Fortum;Modacin;Tazidime;Tazicef;Pentacef;Fortaz;Ceptaz;CAS[78439-06-2]

 
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