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药物详细合成路线

Name Remoxipride;FLA-731;A-33547;Roxiam
Chemical Name (-)-(S)-3-Bromo-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2,6-dimethoxybenzamide
CAS 80125-14-0
Related CAS 82935-42-0 (HCl)
Formula C16H23BrN2O3
Structure
Formula Weight 371.27731
Stage 上市-1990
Company AstraZeneca (Originator), Bracco (Licensee)
Activity/Mechanism Antipsychotic Drugs, PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, Dopamine D2 Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
the bromination of 2,6-dimethoxybenzoic acid (i) with br2 in dioxane gives 3-bromo-2,6-dimethoxy benzoic acid (ii), which is treated with refluxing socl2 yielding the corresponding acyl chloride (iii). finally, this compound is condensed with (-)-(s)-1-ethyl 2-(aminomethyl)pyrrolidine (iv).
List of intermediates No.
butyl 2-[(5s)-3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-5-isoxazolyl]acetate (iv)
1-(6-amino-2,3-difluorophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-ethanone (i)
5,6-difluoro-4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2(1h)-quinazolinone (ii)
5,6-difluoro-4-(trifluoromethyl)-2(1h)-quinazolinone (iii)
Reference 1:
    florvall, l.; ogren, s.o.; potential neuroleptic agents. 2,6-dialkoxybenzamide derivatives with potent dopamine receptor blocking activities. j med chem 1982, 25, 11, 1280.
Reference 2:
    prous, j.; castaner, j.; remoxipride. drugs fut 1986, 11, 11, 944.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名瑞莫必利;英文名Remoxipride;FLA-731;A-33547;Roxiam;CAS[80125-14-0]

 
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