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药物详细合成路线

Name Udenafil;DA-8159;Zydena
Chemical Name 3-(1-Methyl-7-oxo-3-propyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)-N-[2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethyl]-4-propoxybenzenesulfonamide
CAS 268203-93-6
Related CAS 319491-68-4
Formula C25H36N6O4S
Structure
Formula Weight 516.66747
Stage 上市-2006
Company Dong-A (Originator)
Activity/Mechanism RENAL-UROLOGIC DRUGS, Treatment of Erectile Dysfunction, Treatment of Male Sexual Dysfunction, Phosphodiesterase V (PDE5A) Inhibitors
Syn. Route 2
Route 1
the reaction of 2-propoxybenzoic acid (i) with socl2 in refluxing dichloromethane gives the acyl chloride (ii), which is condensed with 4-amino-1-methyl-3-propyl-1h-pyrazole-5-carboxamide (iii) by means of tea and dmap in dichloromethane to yield the carboxamide (iv). the sulfonation of (iv) with chlorosulfonic acid affords the benzenesulfonyl chloride (v), which is treated with 2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethylamine (vi) in dichloromethane to afford the sulfonamide (vii). finally, this compound is cyclized by means of tbu-ok in refluxing tert-butanol to provide the target pyrazolo-pyrimidininone.
List of intermediates No.
2-(4-chloro-5-methyl-2-nitroanilino)acetic acid (iii)
n-[2-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-3-(1-methyl-1h-imidazol-5-yl)propanoyl]-4-(methyloxy)phenylalanine (iv)
1-(4-phenyl-4-piperidinyl)-1-butanone (v)
Reference 1:
    kim, s.-h.; chang, m.-s.; kim, d.-s.; yoo, m.-h.; kim, w.-b.; bae, c.-j.; kim, y.-d.; kim, e.-h. (dong-a pharmaceutical co., ltd.); a process for preparing pyrazolopyrimidinone derivs. for the treatment of impotence. wo 0198304 .

Route 2
the reaction of 5-(chlorosulfonyl)-2-propoxybenzoic acid (i) with 2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethylamine (ii) in acetone gives the sulfonamide (iii), which is treated with 2,4,6-trichlorobenzozyl chloride (iv) and tea to afford the active mixed anhydride (v). the condensation of (v) with 4-amino-1-methyl-3-propyl-1h-pyrazole-5-carboxamide (vi) in dichloromethane provides the corresponding carboxamide (vii). finally, this compound is cyclized by means of tbu-ok in refluxing tert-butanol to furnish the target pyrrolo-pyrimidinone.
List of intermediates No.
2-(4-chloro-5-methyl-2-nitroanilino)acetic acid (vi)
4-[(1-formyl-2-naphthyl)oxy]butyric acid (iv)
Reference 1:
    kim, s.; kim, h.; kim, d.s.; chang, m.s.; yoo, m.; lim, j.i.; ahn, b.o.; kim, w.; kim, i.y.; lim, t.k.; kang, k.k.; son, m.; doh, m.; shim, h.; oh, t.; kim, d.g. (dong-a pharmaceutical co., ltd.); pyrazolopyrimidinone derivs. for the treatment of impotence. ep 1129093; wo 0027848 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名乌地那非;英文名Udenafil;DA-8159;Zydena;CAS[268203-93-6]

 
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