有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 技术交易 | 药物合成 |
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name Udenafil;DA-8159;Zydena
Chemical Name 3-(1-Methyl-7-oxo-3-propyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)-N-[2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethyl]-4-propoxybenzenesulfonamide
CAS 268203-93-6
Related CAS 319491-68-4
Formula C25H36N6O4S
Structure
Formula Weight 516.66747
Stage 上市-2006
Company Dong-A (Originator)
Activity/Mechanism RENAL-UROLOGIC DRUGS, Treatment of Erectile Dysfunction, Treatment of Male Sexual Dysfunction, Phosphodiesterase V (PDE5A) Inhibitors
Syn. Route 2
Route 1
the reaction of 2-propoxybenzoic acid (i) with socl2 in refluxing dichloromethane gives the acyl chloride (ii), which is condensed with 4-amino-1-methyl-3-propyl-1h-pyrazole-5-carboxamide (iii) by means of tea and dmap in dichloromethane to yield the carboxamide (iv). the sulfonation of (iv) with chlorosulfonic acid affords the benzenesulfonyl chloride (v), which is treated with 2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethylamine (vi) in dichloromethane to afford the sulfonamide (vii). finally, this compound is cyclized by means of tbu-ok in refluxing tert-butanol to provide the target pyrazolo-pyrimidininone.
List of intermediates No.
2-(4-chloro-5-methyl-2-nitroanilino)acetic acid (iii)
n-[2-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-3-(1-methyl-1h-imidazol-5-yl)propanoyl]-4-(methyloxy)phenylalanine (iv)
1-(4-phenyl-4-piperidinyl)-1-butanone (v)
Reference 1:
    kim, s.-h.; chang, m.-s.; kim, d.-s.; yoo, m.-h.; kim, w.-b.; bae, c.-j.; kim, y.-d.; kim, e.-h. (dong-a pharmaceutical co., ltd.); a process for preparing pyrazolopyrimidinone derivs. for the treatment of impotence. wo 0198304 .

Route 2
the reaction of 5-(chlorosulfonyl)-2-propoxybenzoic acid (i) with 2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethylamine (ii) in acetone gives the sulfonamide (iii), which is treated with 2,4,6-trichlorobenzozyl chloride (iv) and tea to afford the active mixed anhydride (v). the condensation of (v) with 4-amino-1-methyl-3-propyl-1h-pyrazole-5-carboxamide (vi) in dichloromethane provides the corresponding carboxamide (vii). finally, this compound is cyclized by means of tbu-ok in refluxing tert-butanol to furnish the target pyrrolo-pyrimidinone.
List of intermediates No.
2-(4-chloro-5-methyl-2-nitroanilino)acetic acid (vi)
4-[(1-formyl-2-naphthyl)oxy]butyric acid (iv)
Reference 1:
    kim, s.; kim, h.; kim, d.s.; chang, m.s.; yoo, m.; lim, j.i.; ahn, b.o.; kim, w.; kim, i.y.; lim, t.k.; kang, k.k.; son, m.; doh, m.; shim, h.; oh, t.; kim, d.g. (dong-a pharmaceutical co., ltd.); pyrazolopyrimidinone derivs. for the treatment of impotence. ep 1129093; wo 0027848 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名乌地那非;英文名Udenafil;DA-8159;Zydena;CAS[268203-93-6]

 
推荐VIP企业
无锡景耀生物科技有限公司
杭州卢普生物科技有限公司
宁波赛伦化工有限公司
苏州昊赛生物科技有限公司
北京嘉盛扬医药科技有限公司
上海泽涵生物医药科技有限公司
河北固安三利化工公司
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
唐山盛源泽兴化工有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
热门文章
甲拌磷被列入《鹿特丹公约》附件
吡啶基吡唑类杀虫剂tyclop
吡虫啉原药保持14万元/吨的位
《食品中阿维菌素等72种农药最
销售、使用农药需要注意这几点!
核衣壳抑制剂AB-506停止临
安道麦前三季度业绩预告出炉,第
欧盟即将禁用毒死蜱和甲基毒死蜱
罗氏中国184亿,业绩增长53
酰胺类除草剂价格创下近年的低值
拜耳作物科学将投入超过250亿
2018年中国农药出口额30强
安道麦Agrint传感探察细致
先正达助力中国农业现代化建设
巴斯夫聚焦种植户和社会需求,以
英国杜伦大学案例|吲哚-3羧酸
定向编辑“开花素”和“赤霉素”
农药GLP实验室太少?不妨自己
除草剂助剂市场增长最快!农业助
全球生物防治市场潜力巨大,20
 友情链接
有机化学人才网  
首页 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明