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药物详细合成路线

Name Vildagliptin;LAF-237;NVP-LAF-237;Galvus
Chemical Name 1-[2-(3-Hydroxyadamant-1-ylamino)acetyl]pyrrolidine-2(S)-carbonitrile
CAS 274901-16-5
Related CAS
Formula C17H25N3O2
Structure
Formula Weight 303.4077
Stage 上市-2007
Company Novartis (Originator)
Activity/Mechanism Antidiabetic Drugs, ENDOCRINE DRUGS, Type 2 Diabetes Mellitus, Agents for, Dipeptidyl-Peptidase IV Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of adamantan-1-amine (i) with hno3 and h2so4 gives 3-nitroadamantan-1-amine (ii), which is hydrolyzed with koh in hot water to yield 3-hydroxyadamantan-1-amine (iii).on the other hand, the reaction of chloroacetyl chloride (iv) with l-prolinamide (v) by means of k2co3 in thf gives 1-(chloroacetyl)-l-prolinamide (vi), which is treated with trifluoroacetic anhydride in thf to yield the corresponding nitrile (vii).finally 3-hydroxyadamantan-1-amine (iii) is condensed with the 1-(chloroacetyl)-l-prolinenitrile (vii) by means of k2co3 in dichloromethane to afford the target adamantane derivative.
List of intermediates No.
1-(methylamino)-3-tetracyclo[6.6.2.0(2,7).0(9,14)]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-1-yl-2-propanol (iv)
ethyl 3-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-4-phenylbutanimidoate (v)
Reference 1:
    villhauer, e.b. (novartis ag); n-substd. 2-cyanopyrrolidines. ep 1137635; jp 2002531547; us 6166063; wo 0034241 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名维达列汀;英文名Vildagliptin;LAF-237;NVP-LAF-237;Galvus;CAS[274901-16-5]

 
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