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药物详细合成路线

Name Fenretinide;NSC-374551;McN-R-1967;HPR;4-HPR
Chemical Name N-(4-Hydroxyphenyl)-all-trans-retinamide
CAS 65646-68-6
Related CAS
Formula C26H33NO2
Structure
Formula Weight 391.55841
Stage III 期临床
Company National Cancer Institute (Originator), R.W. Johnson (Originator)
Activity/Mechanism Bladder Cancer Therapy , Brain Cancer Therapy, Breast Cancer Therapy, Lung Cancer Therapy, Oncolytic Drugs, Ovarian Cancer Therapy, Prostate Cancer Therapy, Solid Tumors Therapy, Apoptosis Inducers, Retinoid RARbeta Agonists, Retinoid RARgamma Agonists, Retinoids
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of retinoic acid (i) with pcl3 in dry benzene gives the corresponding retinoyl chloride (ii), which is then condensed with 4-aminophenol (iii) in dmf - ether.
List of intermediates No.
dimethyl 2,2-dichloro-1-hydroxyvinylphosphonate (iii)
2-([[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-2-pyridinyl]methyl]sulfanyl)-1h-benzimidazole; 2-[(1h-benzimidazol-2-ylsulfanyl)methyl]-3-methyl-4-pyridinyl 3-methoxypropyl ether (i)
(ii)
Reference 1:
    gander, r.j.; gurney, j.a.; esters of retinoic acid. be 0847942; ca 1062700; gb 1543824; nl 7612201; us 4108880 .
Reference 2:
    hillier, k.; blancafort, p.; serradell, m.n.; castaner, j.; 4-hydroxyphenylretinamide. drugs fut 1980, 5, 3, 132.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名维甲酰酚胺;英文名Fenretinide;NSC-374551;McN-R-1967;HPR;4-HPR;CAS[65646-68-6]

 
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