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药物详细合成路线

Name Fesoterodine;SPM-907;Toviaz
Chemical Name 2-Methylpropionic acid 2-[3-(N,N-diisopropylamino)-1(R)-phenylpropyl]-4-(hydroxymethyl)phenyl ester
      Isobutyric acid 2-[3-(diisopropylamino)-1(R)-phenylpropyl]-4-(hydroxymethyl)phenyl ester
CAS 286930-02-7
Related CAS 345663-07-2 (hydrochloride), 286930-04-9 (hydrochloride hydrate), 286930-03-8 (maleate)
Formula C26H37NO3
Structure
Formula Weight 411.58969
Stage 上市-2008
Company Schwarz (Originator)
Activity/Mechanism RENAL-UROLOGIC DRUGS, Urinary Incontinence Therapy, Muscarinic M3 Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
the known aminoacid (i) is esterified to (ii) employing methanolic h2so4. ester group reduction in (ii) with lialh4 yields alcohol (iii). the o-benzyl group of (iii) is then removed by catalytic hydrogenation in the presence of raney nickel, providing phenol (v). alternatively, compound (iii) is converted into diol (v) by o-benzyl group hydrogenolysis, followed by lialh4 reduction of the resultant ester (iv). finally, selective monoesterification of diol (v) with isobutyryl chloride (vi) and triethylamine gives rise to the title compound.
List of intermediates No.
4-(4-phenylbutoxy)benzaldehyde (vi)
Reference 1:
    sorbera, l.a.; castaner, j.; leeson, p.a.; fesoterodine. drugs fut 2003, 28, 7, 647.
Reference 2:
    meese, c. (schwarz pharma ag); stable salts of novel derivs. of 3,3-diphenylpropylamines. de 19955190; jp 2003514018; wo 0135957 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名弗斯特罗定;英文名Fesoterodine;SPM-907;Toviaz;CAS[286930-02-7]

 
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