有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 技术交易 | 药物合成 |
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name Naringenin
Chemical Name (-)-5,7-Dihydroxy-2(S)-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one
CAS 480-41-1
Related CAS
Formula C15H12O5
Structure
Formula Weight 272.25989
Stage 临床前
Company
Activity/Mechanism Atherosclerosis Therapy, CARDIOVASCULAR DRUGS, Treatment of Disorders of the Coronary Arteries and Atherosclerosis, Cell Adhesion Inhibitors
Syn. Route 2
Route 1
the condensation of phloroglucinol (i) with 4-methoxycarbonyloxy)cinnamoyl chloride (ii) by means alcl3 in hot nitrobenzene gives 4-o-methoxycarbonylnaringenin (iii), which is hydrolyzed with nh3 in water-acetone.
List of intermediates No.
2,2-diphenyl-1-(1-piperazinyl)-1-ethanone (i)
2-hydroxy-4-oxo-5,5-diphenylpentanoic acid (ii)
6-benzhydryl-1,6-dihydro-3(2h)-pyridazinone (iii)
Reference 1:
    rosenmund, m.; rosenmund, k.w.; uber die synthese des naringenins und phloretins. ber 1928, 61, 2608-13.
Reference 2:
    castaner, j.; serradell, m.n.; aboul-enein, h.y.; naringenin. drugs fut 1984, 9, 9, 653-654.

Route 2
the condensation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone (iv) with tetraacetylbromoglucose (v) by means of naoh in acetone-water gives tetraacetylphloracetophenone-4-o-glucoside (vi), which is condensed with 4-hydroxybenzaldehyde (vii), by means of koh in alcohol yielding the chalcone derivative (viii). finally, this compound is cyclized and deprotected by a treatment with refluxing aqueous hcl.
List of intermediates No.
n,n-dihexyl-4-(phenoxyimino)-4-phenylbutanamide (vii)
2-(3-chlorophenyl)acetic acid; 3-chlorophenylacetic acid (v)
6-benzhydryl-2-[[(2s)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl]methyl]-1,6-dihydro-3(2h)-pyridazinone (iv)
6-benzhydryl-2-[[(2s)-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl]methyl]-1,6-dihydro-3(2h)-pyridazinone (vi)
ethyl 2-[((6s)-6-[[3-benzhydryl-6-oxo-3,6-dihydro-1(2h)-pyridazinyl]methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenyl)oxy]acetate (viii)
Reference 1:
    zemplen, g.; bognar, r.; synthese eines phloracetophenon-glucosids, eines naringenin-glucosids und des p-phlorhizins. ber 1942, 75, 645-655.
Reference 2:
    castaner, j.; serradell, m.n.; aboul-enein, h.y.; naringenin. drugs fut 1984, 9, 9, 653-654.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名柚皮素;英文名Naringenin;CAS[480-41-1]

 
推荐VIP企业
无锡景耀生物科技有限公司
杭州卢普生物科技有限公司
宁波赛伦化工有限公司
苏州昊赛生物科技有限公司
北京嘉盛扬医药科技有限公司
上海泽涵生物医药科技有限公司
河北固安三利化工公司
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
北京富安凯科技有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
热门文章
颖泰/托球发布年报!营收上涨,
黄山地区环氧氯丙烷动态
装置集中检修 丁酮强势上涨难持
华东地区BDO市场区间运行
华东地区己二酸市场小幅下行
华北苯酐市场行情
华东地区丁二烯市场弱势盘整
华东地区醋酸价格
山东地区二氯甲烷价格动态
陕西地区醋酸价格下调
河北省4家企业获农药生产许可证
华北地区BDO市场偏弱整理
江苏地区顺酐市场行情整理
华南地区BDO市场弱稳运行
浙江地区二氯甲烷价格暂稳
华东苯酐市场价格平稳
华北地区丁二烯市场价格盘整
华南地区顺酐市场行情整理
华东地区丁二烯市场价格走高
华东地区醋酸价格
 友情链接
有机化学人才网  
首页 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明