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药物详细合成路线

Name Lapatinib;572016;GW-2016;GW-572016
Chemical Name N-[3-Chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenyl]-6-[5-[2-(methylsulfonyl)ethylaminomethyl]furan-2-yl]quinazolin-4-amine
CAS 231277-92-2
Related CAS 388082-78-8 (4-methylbenzenesulfonate)
Formula C29H26ClFN4O4S
Structure
Formula Weight 581.07037
Stage 上市-2007
Company GlaxoSmithKline (Originator)
Activity/Mechanism Breast Cancer Therapy, Oncolytic Drugs, Solid Tumors Therapy, EGFR (erbB1) Inhibitors, HER2 (erbB2) Inhibitors, Inhibitors of Signal Transduction Pathways, Tyrphostins
Syn. Route 1
Route 1
williamsons ether synthesis between 2-chloro-4-nitrophenol (i) and 3-fluorobenzyl bromide (ii) afforded ether (iii). the nitro group of (iii) was then reduced to the aniline (iv) by means of catalytic hydrogenation over pt/c. condensation of aniline (iv) with 4-chloro-6-iodoquinazoline (v) furnished the diaryl amine (vi). subsequent stille coupling between iodide (vi) and 5-dioxolanyl-2-(tributylstannyl)furan (vii) gave rise to adduct (viii), which was further subjected to acid hydrolysis of the cyclic ketal to yield aldehyde (ix). finally, reductive amination of (ix) with 2-(methanesulfonyl)ethylamine (x) in the presence of sodium triacetoxyborohydride provided the title compound.
List of intermediates No.
6-[(2-methyl-3-pyridinyl)oxy]-3-pyridinamine; 6-[(2-methyl-3-pyridinyl)oxy]-3-pyridinylamine (ii)
4-bromo-1h-pyrazol-5-ylamine; 4-bromo-1h-pyrazol-5-amine (i)
n-[3-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-n-methylacetamide (iii)
2-thiophenylboronic acid (iv)
n-methyl-n-(3-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylphenyl)acetamide (v)
n-[3-(3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-n-methylacetamide (vi)
ethyl 3-oxopropanoate (vii)
ethyl 7-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate (viii)
ethyl 7-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate (ix)
3-[acetyl(methyl)amino]phenylboronic acid (x)
Reference 1:
    guntrip, s.b.; lackey, k.e.; cockerill, g.s.; carter, m.c.; smith, k.j. (glaxo group ltd.); bicyclic heteroaromatic cpds. as protein tyrosine kinase inhibitors. ep 1047694; wo 9935146 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名拉帕替尼;英文名Lapatinib;572016;GW-2016;GW-572016;CAS[231277-92-2]

 
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