有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 技术交易 | 药物合成 |
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name Lapatinib;572016;GW-2016;GW-572016
Chemical Name N-[3-Chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenyl]-6-[5-[2-(methylsulfonyl)ethylaminomethyl]furan-2-yl]quinazolin-4-amine
CAS 231277-92-2
Related CAS 388082-78-8 (4-methylbenzenesulfonate)
Formula C29H26ClFN4O4S
Structure
Formula Weight 581.07037
Stage 上市-2007
Company GlaxoSmithKline (Originator)
Activity/Mechanism Breast Cancer Therapy, Oncolytic Drugs, Solid Tumors Therapy, EGFR (erbB1) Inhibitors, HER2 (erbB2) Inhibitors, Inhibitors of Signal Transduction Pathways, Tyrphostins
Syn. Route 1
Route 1
williamsons ether synthesis between 2-chloro-4-nitrophenol (i) and 3-fluorobenzyl bromide (ii) afforded ether (iii). the nitro group of (iii) was then reduced to the aniline (iv) by means of catalytic hydrogenation over pt/c. condensation of aniline (iv) with 4-chloro-6-iodoquinazoline (v) furnished the diaryl amine (vi). subsequent stille coupling between iodide (vi) and 5-dioxolanyl-2-(tributylstannyl)furan (vii) gave rise to adduct (viii), which was further subjected to acid hydrolysis of the cyclic ketal to yield aldehyde (ix). finally, reductive amination of (ix) with 2-(methanesulfonyl)ethylamine (x) in the presence of sodium triacetoxyborohydride provided the title compound.
List of intermediates No.
6-[(2-methyl-3-pyridinyl)oxy]-3-pyridinamine; 6-[(2-methyl-3-pyridinyl)oxy]-3-pyridinylamine (ii)
4-bromo-1h-pyrazol-5-ylamine; 4-bromo-1h-pyrazol-5-amine (i)
n-[3-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-n-methylacetamide (iii)
2-thiophenylboronic acid (iv)
n-methyl-n-(3-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylphenyl)acetamide (v)
n-[3-(3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-n-methylacetamide (vi)
ethyl 3-oxopropanoate (vii)
ethyl 7-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate (viii)
ethyl 7-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate (ix)
3-[acetyl(methyl)amino]phenylboronic acid (x)
Reference 1:
    guntrip, s.b.; lackey, k.e.; cockerill, g.s.; carter, m.c.; smith, k.j. (glaxo group ltd.); bicyclic heteroaromatic cpds. as protein tyrosine kinase inhibitors. ep 1047694; wo 9935146 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名拉帕替尼;英文名Lapatinib;572016;GW-2016;GW-572016;CAS[231277-92-2]

 
推荐VIP企业
无锡景耀生物科技有限公司
杭州卢普生物科技有限公司
宁波赛伦化工有限公司
苏州昊赛生物科技有限公司
北京嘉盛扬医药科技有限公司
上海泽涵生物医药科技有限公司
河北固安三利化工公司
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
唐山盛源泽兴化工有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
热门文章
54家上市公司年报汇总出炉!4
华东地区苯酚市场平稳
新增一家毒氟磷制剂登记企业
山东地区辛醇市场行情
华东地区BDO市场持续僵持
华东地区环氧丙烷动态
丁酮市场高位僵持
华东地区己二酸市场弱势盘整
东北地区环氧丙烷动态
山东地区环己酮市场行情
华南地区己二酸行情小幅走低
山东地区二氯甲烷市场价格暂稳
江西地区二氯甲烷价格暂稳
河南地区醋酸价格
山东地区醋酸价格
河北地区醋酸价格
华南地区BDO市场整理运行
华南地区BDO市场整理运行
浙江地区二氯甲烷价格下调
华南地区BDO市场商谈出货
 友情链接
有机化学人才网  
首页 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明