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药物详细合成路线

Name Cefpimizole sodium;U-63196E(free acid);AC-1370(free acid);Renilan;Ajicef
Chemical Name 7-beta-[D-(-)-alpha-(5-Carboxyimidazole-4-carboxamido)-alpha-phenylacetamido)-3-(4-beta-sulfoethyl-1-pyridinium)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid monosodium salt
CAS 85287-61-2
Related CAS 84880-03-5 (free acid)
Formula C28H25N6NaO10S2
Structure
Formula Weight 692.66345
Stage 上市-1987
Company Ajinomoto (Originator), Mochida (Originator)
Activity/Mechanism Cephalosporins
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of imidazole-4,5-dicarboxylic acid (i) with socl2 in refluxing benzene gives the corresponding acid chloride (ii), which is condensed with 7-beta-[d-(-)-alpha-aminophenylacetamido]cephalosporanic acid sodium salt (iii) by means of triethylamine in dichloromethane to afford 7-beta-[d-(-)-alpha-[4(5)-carboxyimidazole-5(4)-carboxamido]phenyl acetamidolcephalosporanic acid (iv). finally, this compound is condensed with 4-pyridineethanesulfonic acid (v) by means of nai in water at 70 c.
List of intermediates No.
1-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1h-1,2,3,4-tetraazole; 2-iodo-4-[5-(trifluoromethyl)-1h-1,2,3,4-tetraazol-1-yl]phenyl methyl ether (i)
2-methoxy-5-[5-(trifluoromethyl)-1h-1,2,3,4-tetraazol-1-yl]benzonitrile (ii)
2-methoxy-5-[5-(trifluoromethyl)-1h-1,2,3,4-tetraazol-1-yl]benzonitrile (iii)
2-methoxy-5-[5-(trifluoromethyl)-1h-1,2,3,4-tetraazol-1-yl]benzaldehyde (iv)
2-methoxy-5-[5-(trifluoromethyl)-1h-1,2,3,4-tetraazol-1-yl]benzaldehyde (v)
Reference 1:
    yasuda, n.; eguchi, c.; okutsu, m.; hirose, y. (ajinomoto co., inc.); imidazoledicarboxylic acid substituted cephalosporin derivatives. de 2826546; fr 2394550; jp 54005974; us 4217450 .
Reference 2:
    castaner, j.; serradell, m.n.; blancafort, p.; ac-1370. drugs fut 1982, 7, 6, 373.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名头孢咪唑钠;英文名Cefpimizole sodium;U-63196E(free acid);AC-1370(free acid);Renilan;Ajicef;CAS[85287-61-2]

 
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