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药物详细合成路线

Name Brivudine;Bromovinyldeoxyuridine;RP-101;A-176;BVDU;Zostex;Helpin
Chemical Name (E)-5-(2-Bromovinyl)-2-deoxyuridine
CAS 69304-47-8
Related CAS
Formula C11H13BrN2O5
Structure
Formula Weight 333.14066
Stage 上市-2001
Company Berlin-Chemie (Originator), Menarini (Originator), Rega Institute for Medical Research (Originator), Vinas (Licensee)
Activity/Mechanism Anti-Herpes Virus Drugs, ANTIINFECTIVE THERAPY, Antiviral Drugs, Reverse Transcriptase Inhibitors
Syn. Route 2
Route 1
the condensation of 2-deoxy-3,5-di-o-(phenylacetyl)-beta-d-erythro-pentofuranosyl chloride (i) with 2,4-bis-o-(trimethylsilyl)-5(e)-(2-bromovinyl)uracil (ii) in acetonitrile (lewis acid catalyst), or in chcl3-pyridine (bronsted acid catalyst), gives 3,5-di-o-(phenylacetyl)-5(e)-(2-bromovinyl)-2-deoxyuridine (iii) and its anomer that is eliminated by tlc (silicagel). finally, (iii) is treated with sodium methoxide in methanol.
List of intermediates No.
2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)benzoic acid (i)
ketene (ii)
ethyl 3-[7-(1,1-dimethylheptyl)-5-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2h-chromen-3-yl]propanoate (iii)
Reference 1:
    kulikowski, t.; felczak, k.; poznanski, j.; remin, m.; novel syntheses and solution conformations of (e)-5-(2-bromovinyl)-2-deoxyuridine. int symp: basic clin approach virus chemother 1988, poster m17.

Route 2
5-chloromercuri-2-deoxyuridine (ii) is prepared from 2-deoxyuridine (i) by reaction with mercuriacetate and natrium chloride (1). condensation of (ii) with ethylacrylate (a) and lithium palladium chloride gives (e)-5-(2-carbethoxyvinyl)-2-deoxyuridine (iii), which is readily hydrozyled to (e)-5-(2-carboxyvinyl)-2-deoxyuridine (iv) under basic conditions (0.5m naoh). the final step involves the reaction of (iv) with n-bromosuccinimide to produce (e)-5-(2-bromovinyl)-2-deoxyuridine.
List of intermediates No.
[5-(1-piperazinyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]methyl benzoate (a)
lithium 1-ethoxy-1-ethylenolate (i)
2-chloro-6-hydroxybenzonitrile (ii)
2-chloro-6-[(2r)oxiranylmethoxy]benzonitrile (iii)
2-naphthylmethanamine; 2-naphthylmethylamine (iv)
Reference 1:
    bergstrom, d.e.; ruth, j.l.; preparation of c-5 mercurated pyrimidine nucleosides. j carbohydates nucleosides nucleotides 1977, 4, 5, 4415.
Reference 2:
    de clercq, e.; bromovinyldeoxyuridine. drugs fut 1980, 5, 7, 334.
Reference 3:
    jones, a.s.; et al.; the synthesis of the potent antiherpes virus agent, e-5(2-bromovinyl)-2-deoxyuridine and related compounds. tetrahedron lett 1979, 45, 4415-8.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名溴夫定;英文名Brivudine;Bromovinyldeoxyuridine;RP-101;A-176;BVDU;Zostex;Helpin;CAS[69304-47-8]

 
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