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药物详细合成路线

Name Ubenimex;Ubestatin;NK-421;Bestatin
Chemical Name (-)-N-[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl]-L-leucine
CAS 58970-76-6
Related CAS
Formula C16H24N2O4
Structure
Formula Weight 308.38068
Stage 上市-1987
Company Nippon Kayaku (Originator)
Activity/Mechanism IMMUNOMODULATING AGENTS, Immunostimulants, Leukemia Therapy, Lung Cancer Therapy, Oncolytic Drugs, Membrane Alanine Aminopeptidase (Aminopeptidase N) Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of n-(2-oxo-2-phenylethyl)acetamide (i) with glyoxylic acid (ii) by means of nahco3 in water gives threo-(2rs)-3-acetylamino-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoic acid (iii), which is reduced with h2 over pd/c in acetic acid yielding threo-(2rs)-3-acetylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid (iv). the treatment of (iv) with (s)-1-phenylethylamine followed by a fractionated crystallization affords (2s,3r)-3-acetyl-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid (iv), which is hydrolyzed with hcl in refluxing water to afford (2r,3s)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid (v). the protection of (v) with benzyl s-4,6-dimethylpyrimidin-2-ylthiolcarbonate (vi) by means of triethylamine in dioxane - water gives (2s,3r)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid (vii), which is condensed whh benzyl (s)-leucinate (viii) by means of di-cyclohexylcarbodiimide and p-toluenesulfonic acid yielding benzyl (2s,3r)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl-(s)-leucinate (ix). finally, this compound is deprotected by hydrogenation with h2 over pd/c in acetic acid.
List of intermediates No.
3-phenylcyclobutanecarboxylic acid (i)
tert-butyl(diphenyl)silyl (z)-7-((1r,2r,3r)-2-[(e,3s)-3-[(2-bromoacetyl)oxy]-1-octenyl]-3-hydroxy-5-oxocyclopentyl)-5-heptenoate (ii)
n-[(e)-amino[(2-methoxyethyl)amino]methylidene]thiourea (viii)
3-(4,5,6,7-tetrahydro-1h-indol-3-yl)propionic acid (iii)
3-(2-formyl-4,5,6,7-tetrahydro-1h-indol-3-yl)propionic acid (iv)
7-amino-4-methyl-1h-indole-3-carbonitrile (v)
5-bromo-1,3-dihydro-2h-indol-2-one (vi)
5-methyl-2-nitrobenzoyl chloride (vii)
5-methyl-2-nitrophenylamine; 5-methyl-2-nitroaniline (ix)
Reference 1:
    umezawa, h.; aoyagi, t.; shirai, t.; nishizawa, r.; suzuki, m.; saino, t. (nippon kayaku co., ltd.); process for producing threo-3-amino-2-hydroxybutanoyl-aminoacetic acids, as well as novel intermediated therefor and process for producing them. de 2947140; es 486572; fr 2442227; gb 2090595; us 4281180 .
Reference 2:
    castaner, j.; blancafort, p.; serradell, m.n.; bestatin. drugs fut 1981, 6, 10, 604.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名乌苯美司;英文名Ubenimex;Ubestatin;NK-421;Bestatin;CAS[58970-76-6]

 
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