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药物详细合成路线

Name Loratadine;Sch-29851;Civeran;Versal;Lisino;Clarityne;Clarityn;Claritin
Chemical Name 8-Chloro-11-[N-(ethoxycarbonyl)piperidin-4-ylidene]-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine;4-(8-Chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-1-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
CAS 79794-75-5
Related CAS
Formula C22H23ClN2O2
Structure
Formula Weight 382.89381
Stage 上市-1988
Company Essex (Originator), Schering-Plough (Originator), Shionogi (Licensee)
Activity/Mechanism Allergic Skin Disorders, Treatment for, DERMATOLOGIC DRUGS, Drugs for Allergic Rhinitis, GASTROINTESTINAL DRUGS, Inflammatory Bowel Disease, Agents for, RESPIRATORY DRUGS, Treatment of Upper Respiratory Tract Disorders, Urticaria, Treatment for, Histamine H1 Antagonists
Syn. Route 2
Route 1
1) by carboxylation of 8-chloro-6,11-dihydro-11-(4-piperidylidene)-5h-benzo[5,6]cyctohepta[1,2-b]pyridine (i) with ethyl chloroformate (ii) in refluxing benzene.
List of intermediates No.
(2r)-3-(tert-butoxy)-2-[(isobutoxycarbonyl)amino]propionic acid (ii)
6-(3-[[1-(4-bromo-2-methylphenyl)-1h-imidazol-2-yl]sulfanyl]propoxy)-3,4-dihydro-2(1h)-quinolinone (i)
Reference 1:
    magatti, c.v.; villani, f.j.; wong, j.; poper, t.l.; vashi, d.b.; n-substituted 11-(4-piperidylene)-5,6-dihydro-11h-. arzneim-forsch drug res 1986, 36, 9, 1311.
Reference 2:
    magatti, c.v.; vashi, d.b.; wong, j.; poper, t.l.; villani, f.j.; derivatives of 10,11-dihydro-5h-dibenzola[a,d]cycl. j med chem 1972, 15, 7, 750.
Reference 3:
    villani, f.j. (schering corp.); antihistaminic 11-(4-piperidylidene)-5h-benzo-[5,6. us 4282233 .
Reference 4:
    prous, j.; castaner, j.; loratadine. drugs fut 1987, 12, 6, 544.

Route 2
2) by reaction of 8-chloro-6,11-dihydro-5h-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-one (iii) with the grignard reagent (iv) to give the tertiary carbinol (v), which is dehydrated with 85% h2so4 affording 8-chloro-11-piperidinylidene derivative (vi). finally, cornpound (vi) is treated with ethyl chloroformate (ii) in toluene.
List of intermediates No.
tert-butyl 3-[(amino[[(benzyloxy)carbonyl]imino]methyl)amino]propylcarbamate (iii)
(2r)-3-(tert-butoxy)-2-[(isobutoxycarbonyl)amino]propionic acid (ii)
(4r,5s,6s)-3-[[(2r,3r)-2-(aminomethyl)tetrahydro-3-furanyl]sulfanyl]-6-[(1r)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (iv)
4-nitrobenzyl 4-nitrophenyl carbonate (vii)
benzoyl benzenecarboperoxoate (v)
Reference 1:
    magatti, c.v.; villani, f.j.; wong, j.; poper, t.l.; vashi, d.b.; n-substituted 11-(4-piperidylene)-5,6-dihydro-11h-. arzneim-forsch drug res 1986, 36, 9, 1311.
Reference 2:
    magatti, c.v.; vashi, d.b.; wong, j.; poper, t.l.; villani, f.j.; derivatives of 10,11-dihydro-5h-dibenzola[a,d]cycl. j med chem 1972, 15, 7, 750.
Reference 3:
    villani, f.j. (schering corp.); antihistaminic 11-(4-piperidylidene)-5h-benzo-[5,6. us 4282233 .
Reference 4:
    prous, j.; castaner, j.; loratadine. drugs fut 1987, 12, 6, 544.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名氯雷他定;英文名Loratadine;Sch-29851;Civeran;Versal;Lisino;Clarityne;Clarityn;Claritin;CAS[79794-75-5]

 
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