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药物详细合成路线

Name Zofenopril calcium;SQ-26900(K salt);SQ-26991;Zofepril;Zantipres;Teoula;Zopranol;Bifril;Zofenil;Zoprace
Chemical Name (4S)-N-[3-(Benzoylsulfanyl)-2(S)-methylpropionyl]-4-(phenylsulfanyl)-L-proline calcium salt
CAS 81938-43-4
Related CAS 81872-10-8 (free acid), 81938-40-1 (Na salt)
Formula C44H44CaN2O8S4
Structure
Formula Weight 897.18588
Stage 上市-2000
Company Bristol-Myers Squibb (Originator), FIRMA (Not Determined), Guidotti (Licensee), Menarini (Licensee)
Activity/Mechanism Acute Myocardial Infarction, Treatment of, CARDIOVASCULAR DRUGS, Hypertension, Treatment of, Treatment of Disorders of the Coronary Arteries and Atherosclerosis, Angiotensin-I Converting Enzyme (ACE) Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
the protected hydroxyproline tosylate (i) was condensed with the sodium derivative of thiophenol (ii) to produce thioether (iii). after saponification of the methyl ester function of (iii), the n-benzyloxycarbonyl group of (iv) was removed by means of hbr in refluxing hoac, yielding cis-4-(phenylthio)-l-proline (v). acylation of (v) with (s)-3-(benzoylthio)-2-methylpropionyl chloride (vi) afforded zofenopril (vii), which was finally converted to the corresponding calcium salt by treatment with calcium oxide in etoh/h2o.the intermediate (s)-3-(benzoylthio)-2-methylpropionyl chloride (vi) was obtained by enzymatic resolution of racemic 3-(benzoylthio)-2-methylpropionic acid (viii) with pseudomonas fluorescens (amano lipase p-30) to yield (s)-3-(benzoylthio)-2-methylpropionic acid (ix), which was activated with oxalyl chloride to afford the chiral acyl chloride (vi).
List of intermediates No.
2-[(2r)-2-(2-chlorobenzyl)-3,6-dioxo-4-(3-phenylpropyl)piperazinyl]acetic acid (ii)
s-[1-[([(1s)-1-[([(1s)-2,2-dimethyl-1-[(methylamino)carbonyl]propyl]amino)carbonyl]-3-methylbutyl]amino)carbonyl]-3-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)propyl] ethanethioate (ix)
4-[(4-hydroxy-2-pyrimidinyl)amino]benzonitrile (vi)
Reference 1:
    ondetti, m.a.; krapcho, j. (bristol-myers squibb co.); mercaptoacyl derivs. of substd. prolines. us 4316906 .
Reference 2:
    giachetti, a.; giorgi, r.; mannucci, c.; falezza, a. (menarini industrie farma riunite srl); a process for the preparation of zofenopril calcium salt. ep 1102745; jp 2002522417; wo 0007984 .
Reference 3:
    patel, r.n.; howell, j.m.; szarka, l.j. (bristol-myers squibb co.); enzymatic resolution process hydrolyzing thio-ester. us 5128263 .
Reference 4:
    powell, j.r.; cushman, d.w.; krapcho, j.; turk, c.; deforrest, j.m.; spitzmiller, e.r.; karanewsky, d.s.; duggan, m.; rovnyak, g.; schwartz, j.; et al.; angiotensin-converting enzyme inhibitors. mercaptan, carboxyalkyl dipeptide, and phosphinic acid inhibitors incorporating 4-substituted prolines. j med chem 1988, 31, 6, 1148.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名佐芬普利钙;英文名Zofenopril calcium;SQ-26900(K salt);SQ-26991;Zofepril;Zantipres;Teoula;Zopranol;Bifril;Zofenil;Zoprace;CAS[81938-43-4]

 
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