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药物详细合成路线

Name Gestrinone;A-46745;Ru-2323;R-2323;Dimetrose;Nemestran;Dimetriose
Chemical Name (17alpha)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one;13beta-Ethyl-17beta-hydroxy-17alpha-ethynylgona-4,9,11-trien-3-one
CAS 16320-04-0
Related CAS
Formula C21H24O2
Structure
Formula Weight 308.42423
Stage 上市-1987
Company Aventis Pharma (Originator), Pfizer (Licensee)
Activity/Mechanism ENDOCRINE DRUGS, Endometriosis Therapy, Gynecological Disorders, Treatment of , Progesterone Receptor Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
compound can be prepared in two different ways:1) by dehydration of 13beta-ethyl-11beta,17beta-dihydroxy-17alpha-ethynyl-gona-4,9-diene-3-one (iv) with 60% formic acid at 100 c or with perchloric acid in methylene chloride containing acetonitrile.2) the ketalization of 13beta-ethyl-gona-4,9,11-triene-3,17-dione (i) by means of glycol (a) and oxalic acid in dichloroethane affords 3-ethylenedioxy-13beta-ethyl-gona-4,9,11-trien-17-one (ii), which is then treated with methylmagnesium bromide (b) and acetylene (c) in thf to yield 3-ethylenedioxy-13beta-ethyl-17beta-hydroxy-17alpha-ethynyl-gona-4,9,11-triene (iii). finally, this compound is hydrolyzed in an acidic medium.
List of intermediates No.
(1r,4as,10ar)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-6-sulfo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1-phenanthrenecarboxylic acid (a)
3-(6-amino-9h-purin-9-yl)-2-nonanol (c)
(2r,4ar,6s,7r,8s,8ar)-2-phenyl-7,8-bis[[3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl]oxy]hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl 2-[5-[[((2r,4ar,6s,7r,8s,8ar)-2-phenyl-7,8-bis[[3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl]oxy]hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy]carbonyl]-2,3-bis(benzyloxy)phenoxy]-3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate (i)
(2s,3r,4s,5r,6r)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl]oxy]tetrahydro-2h-pyran-2-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(2,3-bis(benzyloxy)-5-[[((2s,3r,4s,5r,6r)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl]oxy]tetrahydro-2h-pyran-2-yl)oxy]carbonyl]phenoxy)benzoate (ii)
7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,2-diphenyl-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid (iii)
(iv)
(b)
Reference 1:
    bertin, d.; pierdet, a.; 19-nor-delta(4,9,11)-gonatriene-3-ones. de 1618810; fr 1503984; gb 1128787; us 3484462 .
Reference 2:
    bertin, d.; pierdet, a; process for the preparation of unsaturated 19-nor steroids. de 1618815; fr 1479352; gb 1128788; us 3478067 .
Reference 3:
    nomine, g.; et al.; new steroid compounds, compositions incorporating them and processes for their preparation. gb 1069709 .
Reference 4:
    nomine, g.; et al.; novel 13beta-alkyl-4,9,11-gonatriene-3-ones. de 1291337; de 1593307; fr 1426077; fr 1453214; fr 1492782; nl 6607609; us 3248294; us 3257278 .
Reference 5:
    castaner, j.; thorpe, p.; r-2323. drugs fut 1977, 2, 2, 131.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名孕三烯酮;英文名Gestrinone;A-46745;Ru-2323;R-2323;Dimetrose;Nemestran;Dimetriose;CAS[16320-04-0]

 
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