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药物详细合成路线

Name Zopiclone;RP-27267;Ximovan;Zimovane;Amoban;Imovane
Chemical Name 4-Methylpiperazine-1-carboxylic acid 6-(5-chloro-2-pyridyl)-5-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-7-yl ester;6-(5-Chloro-2-pyridyl)-7-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyloxy)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one
CAS 43200-80-2
Related CAS
Formula C17H17ClN6O3
Structure
Formula Weight 388.81644
Stage 上市-1985
Company Aventis Pharma (Originator)
Activity/Mechanism PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, Sedative/Hypnotics, Sleep Disorders, Treatment of, GABAergic Transmission Enhancers
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of pyrazine-2,3-dicarboxylic acid anhydride (i) with 2-amino-5-chloropyridine (ii) in refluxing acetonitrile gives 3-(5-chloro-2-pyridyl)carbamoyl pyrazine-2-carboxylic acid (iii), which is cyclized by treatment with refluxing socl2 affording 6-(5-chloropyrid-2-yl)-5,7-dioxo-5,6-dihydropyrrolo[3,4-b]pyrazine (iv). the partial reduction of (iv) with kbh4 in dioxane-water yields 6-(5-chloro-2-pyridyl)-7-hydroxy-5,6-dihydropyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one (v), which is finally esterified with 4-methylpiperazine-1-carbonyl chloride (vi) by means of nah in dmf.
List of intermediates No.
(3r)-3-([[(3s)-1-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolinyl]amino]carbonyl)-5-methylhexanoic acid (ii)
(vi)
benzyl (2s)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanoate (v)
3-allyl-1,5-pentanediol (i)
6-bromo-4-(2-bromoethyl)-1-hexene (iii)
5-bromo-3-(2-bromoethyl)pentanal (iv)
Reference 1:
    cotrel, c.; et al. (aventis pharma sa); pyrrolo-[3,4,b]pyrazine derivatives. de 2300491; gb 1358680; jp 52048687; us 3862149 .
Reference 2:
    castaner, j.; serradell, m.n.; zopiclone. drugs fut 1979, 4, 1, 59.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名佐匹克隆;英文名Zopiclone;RP-27267;Ximovan;Zimovane;Amoban;Imovane;CAS[43200-80-2]

 
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