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药物详细合成路线

Name Amrinone;Win-40680;Cordarex;Amcoral;Cartonic;Wincoram;Inocor(lactate)
Chemical Name 5-Amino-(3,4-bipyridin)-6(1H)-one;3-Amino-5-(4-pyridinyl)-2(1H)pyridinone
CAS 60719-84-8
Related CAS
Formula C10H9N3O
Structure
Formula Weight 187.20273
Stage 上市-1983
Company Sanofi-synthélabo (Originator), Yamanouchi (Licensee)
Activity/Mechanism CARDIOVASCULAR DRUGS, Heart Failure Therapy, Phosphodiesterase III Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
compound can be prepared in several different ways:1) the condensation of 2-(4-pyridinyl)-3-dimethylaminoacrolein (i) with cyanacetamide (ii) by means of sodium methoxide in refluxing methanol gives 1,2-dihydro-5-(4-pyridinyl)-2-oxonicotinonitrile (iii), which by hydrolysis with 90% h2so4 at 100 c is converted into 1,2-dihydro-5-(4-pyridinyl)-2-oxonicotinamide (iv). finally, this compound is submitted to a hofmann degradation with br2 and naoh in water.2) compound (iii) can also be obtained by condensation of 2-(4-pyridinyl)-malonodialdehyde (v) with cyanacetamide (ii) by means of morpholine and acetic acid in refluxing benzene.3) the hydrolysis of (iii) with refluxing 50% h2so4 gives 1,2-dihydro-5-(4-pyridinyl)-2-oxonicotinic acid (vi), which by reaction with 90% hno3 in conc. h2so4 at 80 c yields 3-nitro-5-(4-pyridinyl)-2(1h)-pyridinone (vii). finally, this compound is reduced with h2 over pd/c in dmf.4) the decarboxylative hydrolysis of (iii) with refluxing 80% h2so4 gives 5-(4-pyridinyl)-2(1h)-pyridinone (viii), which can be nitrated with conc. hno3 in h2so4 at 80 c to give also (vii).
List of intermediates No.
1-(2-chlorophenyl)-2-(2-phenyl-1-pyrrolidinyl)-1-ethanol (ii)
1,2,3,4-tetrahydro-6-isoquinolinecarbonitrile (i)
tert-butyl 4-[2-[6-cyano-3,4-dihydro-2(1h)-isoquinolinyl]ethyl]cyclohexylcarbamate (iii)
2-[2-(4-aminocyclohexyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6-isoquinolinecarbonitrile (iv)
4-quinolinecarboxylic acid (v)
4-amino-7-[(2r,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile (vi)
7-[(2r,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-4-oxo-4,7-dihydro-3h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile (vii)
7-[(2r,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-n-hydroxy-4-oxo-4,7-dihydro-3h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboximidamide (viii)
Reference 1:
    lesher, g.y.; opalka, c.j. (sanofi-synthelabo); 3-cyano-5-(pyridinyl)-2(1h)-pyridinones. us 4004012; za 7606042 .
Reference 2:
    hillier, k.; amrinone. drugs fut 1979, 4, 4, 245.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名氨力农;英文名Amrinone;Win-40680;Cordarex;Amcoral;Cartonic;Wincoram;Inocor(lactate);CAS[60719-84-8]

 
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