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药物详细合成路线

Name Vecuronium bromide;Org-NC-45;Norcuron
Chemical Name 1-[(2beta,3alpha,5alpha,16beta,17beta)-3,17-Diacetoxy-2-(1-piperidinyl)androstan-16-yl]-1-methylpiperidinium bromide;3alpha,17beta-Diacetoxy-2beta,16beta-bis(1-piperidino)androstane 16-monomethobromide;1-[(2beta,3alpha,5alpha,16beta,17beta)-3,17-Bis(acetyloxy)-2-(1-piperidinyl)androstan-16-yl]-1-methylpiperidinium bromide
CAS 50700-72-6
Related CAS
Formula C34H57BrN2O4
Structure
Formula Weight 637.74839
Stage 上市-1982
Company Organon (Originator)
Activity/Mechanism Adjuncts to Anesthesia, ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Neuromuscular Blockers, Non-depolarizing Blocking Drugs
Syn. Route 1
Route 1
the enol acylation of 5alpha-androst-2-en-17-one (i) with isopropenyl acetate (a) using h2so4 as catalyst gives 17-acetoxyandrost-2,16-diene (ii), which is epoxidized by treatment with m-chloroperbenzoic acid in ether yielding 2alpha,3alpha:16alpha,17alpha-diepoxy-17beta-acetoxy-5alpha-androstane (iii). the hydrolytic rearrangement of (iii) with koh affords 2alpha,3alpha-epoxy-5alpha-androstan-17beta-ol-16-one (iv), which is condensed with refluxing aqueous piperidine (b) to give 2beta,16beta-dipiperidino-5alpha-androstan-3alpha-ol-17-one (v). the reduction of (v) with nabh4 in methylene chloride - methanol yields 2beta,16beta-dipiperidino-5alpha-androstan-3alpha,17beta-diol (vi), which is acetylated by reaction with acetyl chloride as usual to afford the corresponding diacetate (vii). finally, this compound is quaternized by reaction with methyl bromide in ether.
List of intermediates No.
2-(benzyloxy)-4-chlorophenol (b)
tert-butyl 2-(cyclopentylamino)acetate (v)
4,5-diethyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4-triazol-3-one (a)
methyl 2-(methylamino)acetate (i)
methyl 2-[[2-(5-chloro-2-phenoxyphenyl)acetyl](methyl)amino]acetate (ii)
3-(5-chloro-2-phenoxyphenyl)-1-methyl-2,4-pyrrolidinedione (iii)
11-chloro-2-methyl-2,3-dihydro-1h-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrol-1-one (iv)
(3as,12bs)-11-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1h-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrol-1-one (vi)
(3as,12br)-11-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1h-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrol-1-one (vii)
Reference 1:
    buckett, w.r.; et al.; pancuronium bromide and other steroidal neuromuscular blocking agents containing acetylcholine fragments. j med chem 1973, 16, 10, 1116-24.
Reference 2:
    serradell, m.n.; castaner, j.; blancafort, p.; hillier, k.; org-nc-45. drugs fut 1981, 6, 5, 287.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名维库溴铵;英文名Vecuronium bromide;Org-NC-45;Norcuron;CAS[50700-72-6]

 
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