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药物详细合成路线

Name Reboxetine mesilate;PNU-155950E;FCE-20124;Vestra;Norebox;Edronax
Chemical Name (±)-(R*,R*)-[2-[alpha-(2-Ethoxyphenoxy)benzyl]morpholine methanesulfonate
CAS 98769-84-7
Related CAS 98769-81-4 (free base), 71620-89-8 (undefined stereoch., free base)
Formula C20H27NO6S
Structure
Formula Weight 409.50529
Stage 上市-1997
Company Pfizer (Originator)
Activity/Mechanism Antidepressants, Mood Disorders, Treatment of, PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, Norepinephrine Reuptake Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
epoxidation of trans-cinnamyl alcohol (a) gives compound (i), which in turn is reacted with sodium 2-ethoxyphenate (b) to give the diol (ii). the primary alcoholic group of (ii) is reacted with p-nitrobenzoyl chloride to obtain (iii), and (iv) is prepared by treatment of (iii) with methanesulfonyl chloride. by treatment of (iv) with sodium hydroxide in an aqueous/dioxane solution the epoxide (v) is obtained in high yield, and this reaction causes inversion of configuration at c-2 carbon atom. treatment of (v) with aqueous methanolic ammonia gives (vi), which in turn is acylated to (vii) with chloroacetyl chloride and cyclized to morpholone (viii) with potassium tert-butoxide. the reduction to the final compound fce-20124 is performed with [sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride] (red-al) in toluene.
List of intermediates No.
1-(methylamino)-3-tetracyclo[6.6.2.0(2,7).0(9,14)]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-1-yl-2-propanol (d)
(2s)-4-cyano-2-hydroxybutyric acid (a)
1-[(e)-3-chloro-1-propenyl]-3-methoxy-2-nitrobenzene; 3-[(e)-3-chloro-1-propenyl]-2-nitrophenyl methyl ether (c)
(1r,5r,13r,17s)-4-(cyclopropylmethyl)-17-ethoxy-10-hydroxy-13-methyl-12-oxa-4-azapentacyclo[9.6.1.0(1,13).0(5,17).0(7,18)]octadeca-7(18),8,10-trien-14-one (i)
(1s,5r,17s)-4-(cyclopropylmethyl)-10,14,17-triethoxy-12-oxa-4-azapentacyclo[9.6.1.0(1,13).0(5,17).0(7,18)]octadeca-7(18),8,10,14-tetraene; (1s,5r)-4-(cyclopropylmethyl)-10,14-diethoxy-12-oxa-4-azapentacyclo[9.6.1.0(1,13).0(5,17).0(7,18)]octadeca-7(18),8,10,14-tetraen-17-yl ethyl ether (b)
(1r,5r,13r,17s)-4-(cyclopropylmethyl)-10,14,17-triethoxy-13-methyl-12-oxa-4-azapentacyclo[9.6.1.0(1,13).0(5,17).0(7,18)]octadeca-7(18),8,10,14-tetraene; (1r,5r,13r)-4-(cyclopropylmethyl)-10,14-diethoxy-13-methyl-12-oxa-4-azapentacyclo[9.6.1.0(1,13).0(5,17).0(7,18)]octadeca-7(18),8,10,14-tetraen-17-yl ethyl ether (ii)
(1s,5r,17s)-4-(cyclopropylmethyl)-10,17-dihydroxy-12-oxa-4-azapentacyclo[9.6.1.0(1,13).0(5,17).0(7,18)]octadeca-7(18),8,10-trien-14-one (iii)
2-[4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1h-pyrrol-1-yl)phenyl]acetohydrazide (iv)
diethyl 2-(cyclohexylamino)vinylphosphonate (v)
diethyl phosphorocyanidate; diethyl cyanophosphonate; cyanophosphonic acid diethyl ester; diethyl phosphoryl cyanide; depc (vi)
di(tert-butyl) phosphonate (vii)
chloro(iodo)methane (viii)
Reference 1:
    lazzari, e.; meroni, m.; mazzini, g.; melloni, p.; della torre, a.; configurantional studies on 2[gamma-(2-ethoxyphenoxy)benzyl]morpholine fce-20124. tetrahedron 1985, 41, 7, 1393.
Reference 2:
    torre, a.d.; carniel, g.; rossi, a.; melloni, p. (pharmacia corp.); substituted morpholine derivatives and compositions. de 2901032; fr 2430412; fr 2442839; gb 2014981; jp 54148739; us 4229449 .
Reference 3:
    riva, f.; fce-20124. drugs fut 1985, 10, 11, 905.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名瑞波西汀甲磺酸盐;英文名Reboxetine mesilate;PNU-155950E;FCE-20124;Vestra;Norebox;Edronax;CAS[98769-84-7]

 
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