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药物详细合成路线

Name Talniflumate;MSI-1995;Ba-7602-06;Lomucin;Somalgen
Chemical Name 2-[3-(Trifluoromethyl)phenylamino]-3-pyridinecarboxylic acid 1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranyl ester
CAS 66898-62-2
Related CAS
Formula C21H13F3N2O4
Structure
Formula Weight 414.34396
Stage 上市-1982
Company Bagó(Originator), Genaera (Licensee)
Activity/Mechanism Cystic Fibrosis, Treatment of , Mucolytics, RESPIRATORY DRUGS, Treatment of Upper Respiratory Tract Disorders, CaCC Inhibitors, Non-Steroidal Antiinflammatory Drugs
Syn. Route 1
Route 1
two different ways to obtain talniflumate were developed:the first method is by reacting the previously salified niflumic acid (ii) with 3-bromophthalide (i).the second way is by condensation of salified 2-halonicotinic acid (iii) with 3-bromophthalide (i) to give the corresponding phthalidyl ester (iv), which is then treated with 3-trifluoromethylaniline (v).
List of intermediates No.
benzyl 7,8-dihydro-2-naphthalenylcarbamate (i)
tert-butyl (4r)-4-([[(1s)-1-(methoxycarbonyl)-3-(methylsulfanyl)propyl]amino]carbonyl)-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate (v)
5-[4-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butyl]-1-piperazinyl]-1-benzofuran-2-carboxylic acid (iii)
5-amino-1-benzofuran-2-carboxylic acid (iv)
ethyl 5-amino-1-benzofuran-2-carboxylate (ii)
Reference 1:
    boned, j.; los, m.; piccinali, c.; acidos anilino nicotinico y n-arilantranilicos convenientemente sustituidos. vii latinoamerican congress pharmacology 1978.
Reference 2:
    gb 381578 .
Reference 3:
    us 879749 .
Reference 4:
    procedimiento para la obtencion de nuevos esterees de acidos fenil- y piridin-3-carboxilicos sustituidos. es 474566 .
Reference 5:
    phthalidyl 2-(3-trifluoromethylanilino)pyridine-3-caboxylalate and process for its preparation. ar 209858; gb 1553171 .
Reference 6:
    nouveaux esters dacides phényl- et pyridine-3-carboxylique et procédé premettant leur préparation. be 0858864 .
Reference 7:
    torriani, h.; talniflumate. drugs fut 1979, 4, 6, 448.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名他尼氟酯;英文名Talniflumate;MSI-1995;Ba-7602-06;Lomucin;Somalgen;CAS[66898-62-2]

 
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