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药物详细合成路线

Name Eperisone hydrochloride;E-2000(tape);EMPP;Myonal
Chemical Name 4-Ethyl-2-methyl-3-piperidinopropiophenone hydrochloride;4-Ethyl-alpha-methyl-beta-piperidinopropiophenone hydrochloride;1-(4-Ethylphenyl)-2-methyl-3-(1-piperidinyl)-1-propanone hydrochloride
CAS 56839-43-1
Related CAS 64840-90-0 (free base)
Formula C17H26ClNO
Structure
Formula Weight 295.85587
Stage 上市-1983
Company Eisai (Originator)
Activity/Mechanism Antispastic Drugs, Antispastic Drugs and Drugs for Muscle Spasms, NEUROLOGIC DRUGS
Syn. Route 1
Route 1
this compound can be obtained by several different ways:1) by condensation of 4-ethylpropiophenone (i), formaldehyde (ii) and piperidine (iii) in refluxing isopropanol.2) by reaction of 4-ethyl-alpha-methyl-beta-chloropropiophenone (iv) with (iii) in refluxing ethanol.3) by cyclization of 4-ethyl-alpha-methyl-beta-amino-propiophenone (v) with 1,5-dibromopentane (vi) in hot ethanol.4) by a friedel-krafts reaction of ethylbenzene (vii) with 3-piperidinoisobutyryl chloride (viii) by means of alcl3 at reflux temperature.5) by condensation of 4-ethyl-alpha-methylenepropiophenone (ix) with (iii) in ethanol.
List of intermediates No.
2-(benzyloxy)-4-chlorophenol (iii)
(2s)-2-[[(2s)-2-amino-3-(1h-indol-3-yl)propanoyl]amino]-5-[(imino[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]methyl)amino]pentanoic acid (ii)
(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-amino-3-cyclohexylpropanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoyl]amino]-5-[(imino[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]methyl)amino]pentanoic acid (i)
tert-butyl (1s)-1-isobutyl-3-methyl-2-oxo-3-butenylcarbamate (vi)
(3s)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethyl-5-oxoheptanal (iv)
(3s,6r,7s,8s)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-12-tridecenoic acid (v)
ethyl 2-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate (vii)
2-methyl-1,3-thiazole-4-carbaldehyde (viii)
(e)-2-methyl-3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-2-propenal (ix)
Reference 1:
    murakami, m.; sone, t.; sako, k.; wakabayashi, m.; kodaira, r.; jp 7925571 .
Reference 2:
    murakami, m.; sone, t.; sako, k.; wakabayashi, m.; kodaira, r.; preparation of propiophenone derivative. jp 54036274 .
Reference 3:
    murakami, m.; sone, t.; sako, k.; wakabayashi, m.; kodaira, r.; novel preparation of piperidine derivatives. jp 54032480 .
Reference 4:
    murakami, m.; sone, t.; sako, k.; wakabayashi, m.; kodaira, r; preparation of propiophenone derivative. jp 54030178 .
Reference 5:
    morita, e.; kanai, t.; amino-substituted propiophenone derivatives and medicaments containing same. jp 52085175 .
Reference 6:
    morita, e.; kanai, t. (eisai co., ltd.); propiophenone derivatives in the treatment of pathological muscular conditions. us 3995047; us 4181803 .
Reference 7:
    castaner, j.; blancafort, p.; serradell, m.n.; empp. drugs fut 1982, 7, 2, 105.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸乙哌立松;英文名Eperisone hydrochloride;E-2000(tape);EMPP;Myonal;CAS[56839-43-1]

 
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