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药物详细合成路线

Name Flutamide;NK-601;NFBA;FTA;Sch-13521;Prostandril;Chimax;Odyne;Eulexine;Eulexin;Drogenil
Chemical Name N-(Isopropylcarbonyl)-4-nitro-3-trifluoromethylaniline;N-Isobutyryl-4-nitro-3-trifluoromethylaniline;2-Methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
CAS 13311-84-7
Related CAS
Formula C11H11F3N2O3
Structure
Formula Weight 276.21712
Stage 上市-1983
Company Schering-Plough (Originator), Chiron (Licensee), Nippon Kayaku (Licensee), Pliva (Licensee)
Activity/Mechanism ENDOCRINE DRUGS, Gynecological Disorders, Treatment of , Hirsutism Therapy, Oncolytic Drugs, Prostate Cancer Therapy, Antiandrogens
Syn. Route 2
Route 1
the synthesis of heptadeuterated flutamide has been reported: the reaction of deuterated isopropyl bromide (i) with mg in thf gives the corresponding grignard reagent (ii), which is treated with co2 yielding the deuterated isobutyric acid (iii). the reaction of (iii) with oxalyl chloride affords the expected acyl chloride (iv), which is finally condensed with 4-nitro-3-(trifluoromethyl)aniline (v).
List of intermediates No.
4-(4-phenylbutoxy)benzaldehyde (iv)
(i)
4-[(7-mesityl-2,5,6-trimethyl-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)(propyl)amino]-1-butanol (ii)
ethyl 2-[[(benzyloxy)imino]methyl]hexanoate (iii)
2-[[(benzyloxy)imino]methyl]hexanoic acid (v)
Reference 1:
    passarella, d.; et al.; synthesis of flutamide-d7 and its main metabolite-d6. j label compd radiopharm 1999, 42, 3, 275.

Route 2
by condensation of 4-nitro-3-trifluoromethylaniline (ii) with isobutiryl (i) in pyridine.
List of intermediates No.
4-(4-phenylbutoxy)benzaldehyde (i)
2-[[(benzyloxy)imino]methyl]hexanoic acid (ii)
Reference 1:
    neri, r.o.; et al.; substituierte anilide. de 2130450 .
Reference 2:
    neri, r.o.; et al.; nouveaux anilides substitues therapeutiquement actifs et leurs procedes de fabrication. fr 2142803 .
Reference 3:
    thorpe, p.; castaner, j.; flutamide. drugs fut 1976, 1, 3, 108.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名氟他胺;英文名Flutamide;NK-601;NFBA;FTA;Sch-13521;Prostandril;Chimax;Odyne;Eulexine;Eulexin;Drogenil;CAS[13311-84-7]

 
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