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药物详细合成路线

Name Oxiconazole nitrate;Ro-13-8996/001;Sgd-30176;Okinazole;Oxistat;Myfungar;Oceral
Chemical Name 2,4-Dichloro-2-(1H-imidazol-1-yl)acetophenone (Z)-[O-(3,4-dichlorobenzyl)oxime] mononitrate;1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone (Z)-O-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]oxime mononitrate
CAS 64211-46-7
Related CAS 64211-45-6 (free base)
Formula C18H14Cl4N4O4
Structure
Formula Weight 492.14868
Stage 上市-1983
Company Roche (Originator), Yamanouchi (Not Determined), GlaxoSmithKline (Licensee), Mitsubishi Pharma (Licensee), Elan (Distributor)
Activity/Mechanism Antifungal Agents, ANTIINFECTIVE THERAPY
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of 2,4-dichloro-2-imidazol-1-yl-acetophenone (i) with hydroxylamine (ii) in refluxing ethanol pyridine gives the corresponding oxime (iii). which is condensed with 2,4-dichlorobenzyl chloride (iv) by means of nah in hot dmf.
List of intermediates No.
(e)-11-hydroxy-9-heptadecenoic acid (iv)
(4s)-4-benzyl-3-[(2s)-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one (i)
sodium (2s)-2-methylbutanoate (ii)
(2s)-2-methylbutanoyl chloride (iii)
Reference 1:
    thiele, k.; mixich, g.; ein beitrag zur stereospezifischen synthese von antimykotisch wirksamen imidazolyloximathern. arzneim-forsch drug res 1979, 29, 10, 1510-13.
Reference 2:
    mixich, g.; et al. (siegfried ag); imidazolyl-oxime ethers having anti-mycotic and bactericidal activity. de 2657578; fr 2336129; gb 1514870; jp 52102276; us 4124767 .
Reference 3:
    serradell, m.n.; blancafort, p.; hillier, k.; castaner, j.; oxiconazole nitrate. drugs fut 1981, 6, 2, 99.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名硝酸奥昔康唑;英文名Oxiconazole nitrate;Ro-13-8996/001;Sgd-30176;Okinazole;Oxistat;Myfungar;Oceral;CAS[64211-46-7]

 
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