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药物详细合成路线

Name Tizanidine hydrochloride;DS-103282 ch;AN-021A;DS-103282;Zanaflex;Ternelin;Sirdalud
Chemical Name 5-Chloro-4-(2-imidazolin-2-ylamino)-2,1,3-benzothiadiazole hydrochloride;5-Chloro-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole hydrochloride
CAS 64461-82-1
Related CAS 51322-75-9 (free base)
Formula C9H9Cl2N5S
Structure
Formula Weight 290.17558
Stage 上市-1984
Company Novartis (Originator), Draxis Health (Licensee), Elan (Licensee), Shire Pharmaceuticals (Licensee)
Activity/Mechanism Antispastic Drugs, Antispastic Drugs and Drugs for Muscle Spasms, NEUROLOGIC DRUGS, alpha2-Adrenoceptor Agonists
Syn. Route 1
Route 1
4-amino-5-chloro-2,1,3-benzothiadiazole (i) is reacted with cscl2 to 5-chloro-4-isothiocyano-2,1,3-benzothiadiazole (ii), which gives 4-[3-(2-aminoethyl)-2-thioureido]-5-chloro-2,1,3-benzothiadiazole (iv) with 1,2-diaminoethane (iii). cyclization in methanol in the presence of koh/pb(oac)2 leads after 1 h at reflux to ds 103-282.
List of intermediates No.
tert-butyl 4-[4-acetyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]-1-piperidinecarboxylate (iii)
(i)
(ii)
(iv)
Reference 1:
    neumann, p.; et al.; 4-(2-imidazolin-2-ylamino)-2,1,3-benzothiadizoles. ch 579565 .
Reference 2:
    becher, w.; private communication 2002, abst 1520.
Reference 3:
    unterhalt, b.; ds-103-282. drugs fut 1980, 5, 1, 27.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸替扎尼定;英文名Tizanidine hydrochloride;DS-103282 ch;AN-021A;DS-103282;Zanaflex;Ternelin;Sirdalud;CAS[64461-82-1]

 
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