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药物详细合成路线

Name Nimesulide;NIM-03;R-805;Nise Gel;Orthobid;Guaxan;Antifloxil;Nimedex;Nisulid;Nimed;Aldoron;Mesulid;Aulin
Chemical Name N-(4-Nitro-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide
CAS 51803-78-2
Related CAS
Formula C13H12N2O5S
Structure
Formula Weight 308.31499
Stage 上市-1985
Company Boehringer Ingelheim (Originator), Helsinn (Originator), LPB (Originator), Alter (Marketer), Italfarmaco (Licensee), Roche (Licensee)
Activity/Mechanism Antiarthritic Drugs, TREATMENT OF MUSCULOSKELETAL & CONNECTIVE TISSUE DISEASES, Cyclooxygenase-2 Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
compound can be prepared in three different ways:1) by nitration of 2-phenoxymethanesulfonanilide (i) with nitric acid in acetic acid.2) by condensation of 2-phenoxy-4-nitroaniline (ii) with methanesulfonyl chloride in pyridine.3) by condensation of 2-bromo-4-nitromethanesulfonanilide (iii) with phenol (a) by means of koh and pyridine in benzene.
List of intermediates No.
2,4,5,7,12b,12c-hexahydro-1h-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-2-ol (a)
methyl(methylimino)oxo(phenyl)-lambda(6)-sulfane (i)
tert-butyl(dimethyl)[3-([(1r,2r,3r)-5-[[methyl(phenyl)sulfonimidoyl]methyl]-3-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)-2-[(e,3s)-3-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)-1-octenyl]cyclopentyl]methyl)phenoxy]silane (ii)
tert-butyl(dimethyl)silyl 3-([(1r,2r,3r)-5-methylene-3-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)-2-[(e,3s)-3-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)-1-octenyl]cyclopentyl]methyl)phenyl ether; tert-butyl(dimethyl)[3-([(1r,2r,3r)-5-methylene-3-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)-2-[(e,3s)-3-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)-1-octenyl]cyclopentyl]methyl)phenoxy]silane (iii)
Reference 1:
    moore, g.; harrington, j.k.; substituted 2-phenoxy alkanesulfonanilides. us 3840597 .
Reference 2:
    2-phenoxy alkyl sulphonalides. de 2333643; fr 2190460; gb 1435755; jp 57136560; jp 57140712 .
Reference 3:
    castaner, j.; chatterjee, s.s.; r-805. drugs fut 1976, 1, 3, 145.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名尼美舒利;英文名Nimesulide;NIM-03;R-805;Nise Gel;Orthobid;Guaxan;Antifloxil;Nimedex;Nisulid;Nimed;Aldoron;Mesulid;Aulin;CAS[51803-78-2]

 
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