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药物详细合成路线

Name Enocitabine;NSC-239336;BHAC;Sunrabin
Chemical Name 1-(beta-D-Arabinofuranosyl)-N4-docosanoylcytosine;N4-Behenoyl-1-beta-D-arabinofuranosylcytosine
CAS 55726-47-1
Related CAS
Formula C31H55N3O6
Structure
Formula Weight 565.8005
Stage 上市-1984
Company Asahi Kasei (Originator)
Activity/Mechanism ONCOLYTIC DRUGS
Syn. Route 1
Route 1
this compound can be obtained in two different ways:1) by condensation of 1-beta-d-arabinofuranosylcytosine (i) with docosanoyl anhydride (ii) in hot dioxane.2) by acylation of cytidine (iii) with docosanoyl anhydride (ii) as before to give n4-docosanoylcytidine (iv), which is then isomerized by treatment with pocl3 in ethyl acetate.
List of intermediates No.
(3ar)-1-methyl-3,3-diphenylhexahydro-1h-pyrrolo[2,1-e][1,2]azaborole (iii)
(4s)-3-[(2s)-2-azido-2-(4-fluorophenyl)ethanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one (iv)
5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbonitrile (i)
5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbonyl chloride (ii)
Reference 1:
    akiyama, m.; et al.; the synthesis of new derivatives of 1-beta-d-arabinofuranosylcytosine. chem pharm bull 1978, 26, 3, 981-984.
Reference 2:
    ishida, t.; et al.; jp 7626884 .
Reference 3:
    ishida, t.; et al.; jp 7648679 .
Reference 4:
    ishida, t.; et al.; jp 7632573 .
Reference 5:
    ishida, t.; et al.; n4-acylarabinonucleosides apparatus for handling articles. de 2461862; fr 2342070; jp 51019777 .
Reference 6:
    ishida, t.; et al.; n4-acylarabinonucleosides and the preparation thereof. de 426304; fr 2231388; gb 1449708; jp 50018482 .
Reference 7:
    serradell, m.n.; cabanillas, f.; castaner, j.; blancafort, p.; behenoyl ara-c. drugs fut 1980, 5, 12, 603.
Reference 8:
    ishida, t.; et al. (asahi chemical industry co., ltd.); process for preparing n4-acylcytarabines. jp 52007974 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名依诺他滨;英文名Enocitabine;NSC-239336;BHAC;Sunrabin;CAS[55726-47-1]

 
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