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药物详细合成路线

Name Phentolamine mesilate;Z-Max;Vasofem;Vasomax;Regitin
Chemical Name 3-[N-(2-Imidazolin-2-ylmethyl)-N-(4-methylphenyl)amino]phenol methanesulfonate
CAS 65-28-1
Related CAS 50-60-2 (free base)
Formula C18H23N3O4S
Structure
Formula Weight 377.46571
Stage 上市-1950
Company Novartis (Originator), Zonagen (Licensee)
Activity/Mechanism Disorders of Sexual Function and Reproduction, Treatment of, ENDOCRINE DRUGS, RENAL-UROLOGIC DRUGS, Treatment of Erectile Dysfunction, Treatment of Female Sexual Dysfunction, Treatment of Male Sexual Dysfunction, alpha-Adrenoceptor Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of n-(3-hydroxyphenyl)-n-(4-methylphenyl)amine (i) with 2-(chloromethyl)-4,5-dihydro-1h-imidazole (ii) by heating at 150-60 c without solvent or in o-dichlorobenzene gives phentolamine as hydrochloride salt (iii), which is treated with ammonia to obtain the free base, and finally salified with methanesulfonic acid in ethanol.
List of intermediates No.
(1r)-1-[(4s,5s)-5-[(e)-1-(benzoyloxy)-2-(dimethoxyphosphoryl)ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(benzyloxy)ethyl benzoate (i)
dimethyl 2-[(4r,5r)-5-[(1r)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethylphosphonate (ii)
dimethyl 2-[(4r,5s)-5-[2-(benzyloxy)acetyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethylphosphonate (iii)
Reference 1:
    miescher, k.; marxer, a.; urech, e.; 2-aminoalkyl-imidazoline. helv chim acta 1950, 33, 5, 1386-407.
Reference 2:
    miescher, k.; marxer, a.; urech, e. (novartis corp.); 2-(n,n-diphenyl-aminomethyl)imidazoles. us 2503059 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名甲磺酸酚妥拉明;英文名Phentolamine mesilate;Z-Max;Vasofem;Vasomax;Regitin;CAS[65-28-1]

 
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