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药物详细合成路线

Name Ranitidine hydrochloride;AH-19065;Quantor;Toriol;Tanidina;Azantac;Zantic;Zantac
Chemical Name N-[2-[5-(Dimethylaminomethyl)furan-2-ylmethylsulfanyl]ethyl]-N-methyl-2-nitrovinylene-1,1-diamine hydrochloride
CAS 66357-59-3
Related CAS
Formula C13H23ClN4O3S
Structure
Formula Weight 350.87026
Stage 上市-1981
Company GlaxoSmithKline (Originator), Sankyo (Not Determined), Almirall Prodesfarma (Licensee), Ferrer (Licensee), Vita (Licensee)
Activity/Mechanism Agents for Gastritis, Antiulcer Drugs, Esophageal Diseases, Treatment of, Gastric Antisecretory Drugs, Gastroesophageal Reflux Disease, Agents for, GASTROINTESTINAL DRUGS, Histamine H2 Receptor Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of 5-dimethylaminomethyl-2-furanylmethanol (i) with 2-mercaptoethylamine (ii) by means of aqueous hcl gives 2-[[(5-dimethylamino-methyl-2-furanyl)methylthio]ethaneamine (iii), which is then condensed with n-methyl-1-methylthio-2-nitrotheneamine (iv) by heating at 120 c. compound (iv) is obtained by reaction of 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethene (v) with methylamine in refluxing ethanol.
List of intermediates No.
tert-butyl (5s,8r,11s,14r)-14-amino-5-[[((1s,2r)-1-[[((1r)-1-[(tert-butylsulfanyl)methyl]-2-[[(4r,5r)-2-(4-[2-[(hydroperoxymethyl)amino]-2-oxoethoxy]phenyl)-4-methyl-1,3-dioxan-5-yl]amino]-2-oxoethyl)amino]carbonyl]-2-hydroxypropyl)amino]carbonyl]-1 (ii)
ethyl (3s)-3-(2-pyridinylmethyl)-3-piperidinecarboxylate (i)
ethyl (3s)-1-[(2r)-2-amino-3-(1h-indol-3-yl)propanoyl]-3-(2-pyridinylmethyl)-3-piperidinecarboxylate (iii)
ethyl (3s)-1-[(2r)-2-([2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylpropanoyl]amino)-3-(1h-indol-3-yl)propanoyl]-3-(2-pyridinylmethyl)-3-piperidinecarboxylate (iv)
4-(bromomethyl)-1,3-thiazole (v)
Reference 1:
    price, b.j.; bradshaw, j.; clitherow, j.w. (allen & hansburys ltd.); aminoalkyl furan derivatives.. de 2734070; fr 2360587; us 4128658 .
Reference 2:
    serradell, m.n.; blancafort, p.; castaner, j.; hillier, k.; ranitidine. drugs fut 1979, 4, 9, 663.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸雷尼替丁;英文名Ranitidine hydrochloride;AH-19065;Quantor;Toriol;Tanidina;Azantac;Zantic;Zantac;CAS[66357-59-3]

 
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