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药物详细合成路线

Name Methylprednisolone aceponate;SH-440;ZK-91588;Adventan;Advantan
Chemical Name (6alpha,11beta)-21-Acetoxy-11-hydroxy-6-methyl-17-(propionyloxy)pregna-1,4-diene-3,20-dione
CAS 86401-95-8
Related CAS
Formula C27H36O7
Structure
Formula Weight 472.58377
Stage 上市-1992
Company Leiras (Originator), Schering AG (Originator)
Activity/Mechanism Atopic Dermatitis, Agents for, Dermatologic Drugs, Eczema, Treatment of, Topical Antiinflammatory Agents, Antiinflammatory Drugs, Corticosteroids
Syn. Route 1
Route 1
the esterification of 11beta,17alpha,21-trihydroxy-6alpha-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione (i) with triethyl orthopropionate (ii) by means of pyridinium tosylate in dmf - benzene gives the corresponding cyclic diester (iii), which is partially hydrolyzed with acetic acid - sodium acetate in methanol - water, yielding the 17alpha-propionyloxy derivative (iv). finally, this compound is acetylated with acetic anhydride and pyridine.
List of intermediates No.
3-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-4-phenylpyridine (i)
4-phenylnicotinic acid (ii)
4-phenylnicotinoyl chloride (iii)
hexyl 4-phenylnicotinate (iv)
Reference 1:
    annen, k.; petzoldt, k.; laurent, h.; wiechert, r.; hofmeister, h.; wendt, h. (schering ag); new 6alpha-methylprednisolone derivs. their preparation and use. ep 0072547 .
Reference 2:
    naito, y.; sugai, s.; kanbara, t.; yoshida, s.; akaboshi, s.; ikegami, s.; kamano, y.; okazaki, t:, kajiwara, y.; studies on topical antiinflammatory corticosteroids. i. syntheses and vasoconstrictive activities of 11beta,17alpha,21-trihydroxy-6alpha-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-ester and 17,21-diester derivatives. chem pharm bull 1985, 33, 5, 1889.
Reference 3:
    prous, j.; castaner, j.; methylprednisolone aceponate. drugs fut 1993, 18, 2, 130.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名甲基泼尼松龙乙丙酸酯;英文名Methylprednisolone aceponate;SH-440;ZK-91588;Adventan;Advantan;CAS[86401-95-8]

 
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