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药物详细合成路线

Name Sodium azodisalicylate;Azodisal disodium;Olsalazine sodium;CJ-91B;di-5-ASA;ADS;Dipentum
Chemical Name 4,4-Dihydroxyazobenzene-3,3-dicarboxylic acid disodium salt;3,3-Azobis(6-hydroxybenzoic acid) disodium salt;5,5-Azodisalycilic acid disodium salt
CAS 6054-98-4
Related CAS 15722-48-2 (free acid)
Formula C14H8N2Na2O6
Structure
Formula Weight 346.20926
Stage 上市-1985
Company Pfizer (Originator), Celltech (Licensee)
Activity/Mechanism GASTROINTESTINAL DRUGS, Inflammatory Bowel Disease, Agents for
Syn. Route 1
Route 1
the diazotation of methyl-5-amino-2-hydroxybenzoate (i) with nano2 and hcl gives the cor responding diazonium salt (ii), which is coupled with methyl 2-hydroxybenzoate (iii) to afford the corresponding azobenzene (iv). finally, this compound is hydrolyzed with boiling 1n naoh.
List of intermediates No.
3-amino-2,2-dimethylpropanamide (iii)
methyl (2r,3r,4r,5r,6r)-5-amino-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-6-methoxytetrahydro-2h-pyran-2-carboxylate (i)
methyl (2r,3r,4r,5r,6r)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-6-methoxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]tetrahydro-2h-pyran-2-carboxylate (ii)
(2s,3r,4r,5r,6r)-3-amino-5-azido-2-(ethylsulfanyl)-6-methyltetrahydro-2h-pyran-4-ol (iv)
Reference 1:
    agback, k.h.; nygren, a.s. (pharmacia & upjohn ab); method and intermediates fo preparing high purity 3,3-azo-bis-(6-hydroxybenzoic acid). ep 0036636; jp 56154445; us 4528367 .
Reference 2:
    prous, j.; castaner, j.; olsalazine sodium. drugs fut 1986, 11, 1, 30.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名奥沙拉秦钠;英文名Sodium azodisalicylate;Azodisal disodium;Olsalazine sodium;CJ-91B;di-5-ASA;ADS;Dipentum;CAS[6054-98-4]

 
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