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药物详细合成路线

Name Nilutamide;RU-23908;Nilandron;Anandron
Chemical Name 5,5-Dimethyl-3-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,4-imidazolidinedione
      5,5-Dimethyl-3-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-4-nitro-m-tolyl)hydantoin
CAS 63612-50-0
Related CAS
Formula C12H10F3N3O4
Structure
Formula Weight 317.2264
Stage 上市-1987
Company Aventis Pharma (Originator)
Activity/Mechanism Oncolytic Drugs, Prostate Cancer Therapy, Antiandrogens
Syn. Route 1
Route 1
3-trifluoromethyl-4-nitrophenylisocyanate (i) and 2-amino-2-cyanopropane (ii) are condensed. after concentration by distillation under reduced pressure and chromatography of the residue on silica gel (elution with dichloromethane: acetone, 8:2 v/v), the intermediate 1-(3-trifluoromethyl-4-nitrophenyl)-4,4-dimethyl-5-imino-2-imidazolidinone) (iii) is obtained. this intermediate, in suspension in aqueous hydrochloric acid, is heated, then cooled and poured into water. the precipitate, filtered, washed and dried, is anandron (ru-23908), which can be recrystallized in an ethanolic medium.
List of intermediates No.
4-hydroxy-3,5-dimethylbenzonitrile; 2,6-dimethyl-4-hydroxybenzonitrile (ii)
4-nitrobenzyl (5r,6s)-3-[4-[amino(imino)methyl]dibenzo[b,d]furan-2-yl]-7-oxo-6-[(1r)-1-[(trimethylsilyl)oxy]ethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate (i)
tert-butyl 2-chloroacetate (iii)
Reference 1:
    perronet, j.; girault, p.; bonne, c. (aventis pharma sa); 1-(3-(4-o-trifluoromethyl-4-(4-o-nitrophenyl)-4,4-dimethyl)imidazolidines. de 2649925; es 452746; fr 2329276; fr 7533084; gb 1518444; jp 52057176; us 4097578 .
Reference 2:
    ojasoo, t.; nilutamide. drugs fut 1987, 12, 8, 763.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名尼鲁米特;英文名Nilutamide;RU-23908;Nilandron;Anandron;CAS[63612-50-0]

 
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