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药物详细合成路线

Name Pefloxacin;RB 1589;EU 5306;Peflacin;Peflacine
Chemical Name 6-Fluoro-7-(4-methylpiperazino)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
CAS 70458-92-3
Related CAS
Formula C18H28FN3O8S
Structure
Formula Weight 465.50156
Stage 上市-1985
Company Aventis Pharma (Originator)
Activity/Mechanism Antibacterial Drugs, ANTIINFECTIVE THERAPY, Quinolones
Syn. Route 1
Route 1
3-chloro-4-fluoroaniline (i), condensed by heating at 125 c with diethyl ethoxymethylenemalonate (a), gives diethyl 3-chloro-4-fluoroanilinomethylenemalonate (ii). the thermal cyclization of (ii) by reflux in a dowtherm gives ethyl 6-fluoro-7-chloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate (iii), which, alkylated by ethyliodide in dmf with potassium carbonate, leads to ethyl 1-ethyl-6 fluoro-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate (iv), purified by recrystallization. the ester (iv), after saponification and acidification, provides the corresponding acid (v). 1-ethyl-6-fluoro-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid (v), heated to 100 c in pyridine with 1-methylpiperazine (b), leads to 1-ethyl-6-fluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid (vi). the salification of (vi) with methanesulfonic acid provides the salt.
List of intermediates No.
5-(hydroxymethyl)-2-nitrophenol (b)
5-(benzyloxy)-2,2,4,6,7-pentamethyl-3-([[methyl(dimethylene)-lambda(6)-sulfanyl]oxy]methyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran (a)
8-(difluoromethoxy)-1-ethyl-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid (i)
(1s,3z,8s,9s,10r,11r)-9-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13,13-dimethoxy-8,10,12,12-tetramethyl-1-[(e)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-11-[(triphenylsilyl)oxy]-3-tridecenyl acetate (ii)
(1s,3z,8s,9s,10r,11r)-9-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8,10,12,12-tetramethyl-1-[(e)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-13-oxo-11-[(triphenylsilyl)oxy]-3-tridecenyl acetate (iii)
(4r,6r,7r,8s,9s,16s)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(e)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-6-[(triphenylsilyl)oxy]oxa-13-cyclohexadecen-2-one (iv)
(4s,6r,7r,8s,9s,16s)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(e)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-6-[(triphenylsilyl)oxy]oxa-13-cyclohexadecen-2-one (v)
(6r,7r,8s,9s,16s)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(e)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-6-[(triphenylsilyl)oxy]oxa-13-cyclohexadecene-2,4-dione (vi)
Reference 1:
    pesson, m.; montay, g.; goueffon, y.; roquet, f.; microbiologie: sur un nouvel antibacterien de synthese:l?acide ethyl-2-fluoro-6-(methyl-4-piperazinyl-1)-oxo-4-dihydro-1,4-quinoleine-3-carboxylique (1589 rb). cr acad sci paris 1981, 292.
Reference 2:
    bellon, a.; pefloxacin mesylate. drugs fut 1982, 7, 9, 646.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名培氟沙星;英文名Pefloxacin;RB 1589;EU 5306;Peflacin;Peflacine;CAS[70458-92-3]

 
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