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[原创]OTs, OMs, OTf的离去性能那个大?
2010-08-23 18:38:25 来源:不详 浏览:18788

OTs, OMs, OTf的离去性能那个大?

小弟在做一个反应:想在烷醇上Ts或 Ms 或Tf, 然后通过离去OTs或 OMs或OTf,用胺类化合物取代之,生成烷胺类化合物。由于该烷含四元环,不太稳定,想在温和条件下反应,不知OTs, OMs, OTf哪一个的离去性能更好?该类离去基团的离去性能是否与溴相当?该类反应产率如何?有没有更好的办法通过醇生成烷胺类化合物?

jummal (2007-12-29 14:42:00)
感觉是OTs> OMs> OTf,如有错误请更正
zengshao (2007-12-29 21:14:00)

生成三者时,反应快慢速度:OTf 〉OMs 〉OTs

xiongchuanhu (2007-12-29 22:27:00)
好像是OTs>OTf>OMs,这些离去基团活性都远大于溴,OTs与碘相当,只要你的胺不是位阻太大或活性太低,就可以室温下反应
wf751002 (2007-12-30 12:20:00)
在C-X键中,X-的电负性即碱性越弱,形成的负离子越稳定,就越容易离去;换言之,HX的酸性越强,X-越容易离去
tr_jiang (2007-12-30 15:12:00)

曾少!!!!!!!

给你发个我摆来的帖子,你看看,或许有用。

2nat8kxa.pdf
(, Size: 100 KB, Downloads: 6)


tr_jiang (2007-12-30 15:14:00)
leavingGroup: ModeratelyImportant VeryImportant
(same(SNtrend1as SN1)) (–OTf >> –OTs ?–OMs >>
–I>–Br>–Cl)
ari0sty (2007-12-30 15:55:00)
楼上可否给出相应参考文献?
xbx0407 (2008-2-13 12:14:00)
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