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人民大学化学系在有机合成研究领域取得重要进展
2010-07-21 19:55:32 来源:不详 浏览:4618
        在国家自然科学基金及中国人民大学启动基金的资助下,化学系李志平教授研究小组研究发现,铁催化剂可以用来实现高效高选择性地苯并呋喃衍生物的合成。该研究结果首次实现了通过简单的苯酚和1,3-二羰基化合物合成一种重要的具有生物活性的结构单元-苯并呋喃。以上成果以研究论文的形式发表在世界顶级化学期刊《美国化学会志》(J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17387-17393)。

 

        深入的反应机理研究表明在水合三氯化铁为催化剂和有机过氧化物为氧化剂的条件下,苯酚衍生物与1,3-二羰基化合物的可以高效高选择地发生分子间C-H键的催化氧化偶联构筑C-C键,进一步分子内脱水形成苯并呋喃衍生物。

        与传统的合成方法相比,该合成方法具有简便、高效的优势,同时,该研究成果进一步表明在氧化条件下,有机化学反应可以表现出与经典的有机化学反应不同的反应性质和途径,为进一步探索铁催化剂在非活泼化学键氧化活化的研究领域提供了重要的理论依据和应用价值。

        李志平教授研究小组围绕“非活泼化学键的氧化活化”的研究思路和理念,开展了基于铁催化的非活泼化学键氧化活化的研究工作。研究中挑战性问题主要有: C-H键氧化的反应性控制和选择性控制、氧化条件下新化学键,例如C-C键的形成、具有功能性分子的合成。通过近几年的系统研究, 李志平教授研究小组逐步形成了铁催化“非活泼化学键的氧化活化”的研究体系,是实现基于C-H键氧化活化构造C-C键合成策略的一种有效的催化体系,为铁催化剂在复杂化合物的合成以及了解生命体系中某些含铁生物酶的作用机理等方面提供了一种新方法和思路。

        高效高选择的合成化学新反应和新方法为药物的研究和新材料的合成等提供了强有力的知识和技术支持。非活性化学键,如碳-氢键是构成石油和天然气的基础。随着全球能源危机的出现和可持续化再生产的要求,直接对有机化合物中的C-H键进行官能化,合成人们需要的物质已经成为现在有机合成发展中一个重要的研究方向和发展重点。

        相关背景:铁是地壳中含量最丰富的金属元素之一,在人体中铁也是含量较高的微量元素之一,并参与人体中许多重要的生理活动。在化学工业中,铁基催化剂是合成氨中一类重要的和有效的催化剂。在有机合成中,铁的配合物作为催化剂同样可以有效地催化许多化学反应的进行。另外,铁催化剂具有无毒和价廉易得等优点。因而,发展铁催化的有机合成反应既环境友好,又有工业应用价值。

        相关成果:Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6505-6507;Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7497-7500;Org. Lett. 2008, 10, 803-805;Org. Lett. 2009, 11, 4176-4179;J. Org. Chem. 2009, 74, 8848-8851;Chem. Commun. 2009, 3264–3266)

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