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2012年1月FDA批准上市新药Ingenol Mebutate用于治疗光化性角化病
2012-02-01 18:00:21 来源:有机化学网 浏览:7656

Ingenol Mebutate(巨大戟醇甲基丁烯酸酯)2012年1月23日FDA批准上市,用于治疗光化性角化病(Actinic Keratosis, AK, 对阳光敏感的一种皮肤病)。 商品名Picato,由LEO Pharma AS 研发。
Ingenol Mebutate可以从大戟属植物(Euphorbia)中提取纯化,如Euphorbia peplus, Euphorbia hirta,或Euphorbia drummondi。Ingenol Mebutate的骨架化合物是Ingenol,可以从同类植物中提取。Ingenol是四环二萜天然产物,其中B和C环是由环张力非常大的bicyclic[4,4,1]undecane构成,由于其桥头上的inside-outside stereochemistry,简单说就是构成C环的C-11到C-14在桥头的异侧,使其张力大增。这个特殊的立体化学现象也引起了合成化学家的兴趣,Wood, Tanino/Kuwajima, Winkler, Funk, Rigby等研究小组都做过Ingenol的全合成研究。

 


Name:  Ingenol Mebutate
 
CAS#:  75567-37-2
 

Synonym:   PEP005; 3-Angeloylingenol; 3-Ingenyl angelate; Euphorbia factor An1; Euphorbia factor H1; Ingenol 3-angelate; Ingenol mebutate; PEP 005.   2-Butenoic acid, 2-methyl-, (1aR,2S,5R,5aS,6S,8aS,9R,10aR)-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-6-yl ester, (2Z)-

IUPAC/Chemical name: 

(Z)-(1aS,5R,5aS,6S,9R)-5,5a-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-6-yl 2-methylbut-2-enoate

Chemical Formula: C25H34O6

Exact Mass: 430.23554

Molecular Weight: 430.53

m/z: 430.23554 (100.0%), 431.23889 (27.0%), 432.24225 (3.5%), 432.23978 (1.2%)

Elemental Analysis: C, 69.74; H, 7.96; O, 22.30



 

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