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上海有机所在苯胺间位芳基化机理研究方面取得进展
2012-03-17 10:52:33 来源:有机化学网 浏览:2199

亲电芳香取代 (SEAr) 是人们广泛研究的重要反应之一。大家熟知的傅克反应的定位规律是:给电子基团将亲电试剂导向邻位或对位,并提高反应活性;而吸电子基团将亲电试剂导向间位,并降低反应活性。酰基苯胺中的酰胺基 (N端取代,RCONH-) 是传统意义上的邻对位定位基,发生亲电取代反应时只会生成邻位或对位产物。然而,2009年,剑桥大学的Gaunt教授利用Cu(II)催化剂,二芳基高价碘化合物作为芳基化试剂,实现了酰基苯胺间位C-H键的芳基化(Science 2009, 323, 1593)。

 

图1 苯胺间位芳基化机理 

最近,上海有机所的李玉学、吴云东和侯雪龙通过理论计算与实验验证相结合的方法研究了该反应的机理(J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7668),提出了较为合理的反应路径(图1)。其中,通过类似Heck反应的四元环过渡态生成间位产物的路径最有利,从而解释了间位选择性产生的原因。进一步的实验工作支持了计算所提出的机理。这个工作表明,理论计算在反应机理研究方面可以发挥重要作用,理论和实验的结合可以更深入地揭示反应的内在规律。

该研究工作得到了国家自然科学基金委、科技部、香港裘槎基金会(The Croucher Foundation) 和中科院的支持。

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