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上海有机所在天然产物全合成方面取得进展
2012-03-17 10:55:15 来源:有机化学网 浏览:2583

天然产物由于其结构和作用机制的多样性成为抗癌先导化合物的丰富来源。2011年5月,韩国和日本科学家Ahn、Osada和Kim合作报道了天然产物fusarisetin A的分离、结构鉴定和生物活性研究(J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6865)。与较为常见的抗癌小分子(如微管蛋白稳定剂/去稳剂以及DNA拓扑异构酶抑制剂)不同,该分子显示了较强的抑制癌细胞移动和渗透的作用,同时没有明显的细胞毒性。从结构上看,该分子在6,6,5,5,5的并环骨架上具有10个手性中心,具有一定的合成挑战性。

中科院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室的研究人员鲁照永、邓军、朱波、于海昕在李昂(www.bnpc.labs.gov.cn/LiAng/)研究员的带领下,经过6个月的努力,完成了fusarisetin A的原定结构的首次全合成(J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 920)。尽管该合成化合物与天然产物的谱学特性与比旋光度的数值均一致,二者的旋光方向却刚好相反,因此更正了该天然产物的绝对立体构型,即其真实结构应为原定结构的对映异构体。从化学上看,该合成路线从已知的醛1出发,经过13步转化到达目标分子(–)-fusarisetin A,如下图所示。其关键步骤包括路易斯酸促进的分子内Diels-Alder反应、钯催化的烯丙位氧碳置换、位置选择的Wacker氧化以及最后的Dieckmann缩合/半缩酮环化的串联过程。该工作不仅确定了天然的fusarisetin A的绝对立体构型,而且为合成该天然产物的类似物并进行其作用靶标和机制的研究做好了准备,同时部分合成策略有望应用于其他结构相关的天然产物的合成研究中。

该工作获得了中国科学院、国家自然科学基金委、上海市科委、上海有机化学研究所百人计划以及生命有机国家重点实验室的大力资助。

Fusarisetin A 的全合成

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