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Tiffeneau-Demjanov 重排
2010-08-04 08:49:21 来源:厦门大学 浏览:3292

        1-氨甲基环烷醇与亚硝酸反应,得到扩大一个碳原子的环酮,产率比Demanov重排反应要好。

 

本反应适合于制备5-9个碳原子的环酮,尤其是5-7个碳原子的环酮。


反应机理


反应实例

    本反应用于环扩大反应,可由环酮制备高一级的环酮:


参考文献

[1] M. Tiffeneau, P. Weill and B. Tchoubar, Compt. Rend., 1937, 205, 54.
[2] B. Tchoubar, Compt. Rend., 1955, 212, 195.
[3] L. Ruzicka, P. A. Platlner, H. Wild, Helv. Chim. Acta, 1943, 26, 1631.
[4] H. J. Dauben, et al., J. Amer. Chem. Soc., 1951, 73, 2359.
[5] T. F. Wood, R. J. Cadorin, J. Amer. Chem. Soc., 1951, 73, 5504.
[6] F. F. Blicke, N. J. Doorenbos, R. H. Cox, J. Amer. Chem. Soc., 1952, 74, 2924.
[7] P. A. S. Smith, D. R. Baer, Org. Reactions, 1960, 11, 157.

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